dibenzyl (2S,3S)-2,3-bis[(5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carbonyl)oxy]butanedioate | 1446499-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S,3S)-2,3-bis[(5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carbonyl)oxy]butanedioate
• CAS: 1446499-70-2
• 化学式: C₄₂H₄₂O₁₂
• 分子量: 738.788
• InChiKey: OBJOJHHBKXESFV-BAKBFSPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S,3S)-2,3-bis[(5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carbonyl)oxy]butanedioate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,3S)-2,3-bis[[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoyl]oxy]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROMOLECULES FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS
  [FR] MACROMOLÉCULES POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHÉROSCLÉROSE

  摘要：

  该发明包括公式I和公式II的化合物及其盐，以及使用公式I和公式II的化合物治疗动脉粥样硬化的方法。该发明还包括公式III和(21)的化合物及其盐，以及使用公式III和(21)的化合物治疗动脉粥样硬化的方法。该发明还包括使用该发明的化合物对分子进行封装的方法。

  公开号：

  WO2013188882A1
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二苄酯 、 benzylidene-2,2-bis(oxymethyl)propionic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以92%的产率得到dibenzyl (2S,3S)-2,3-bis[(5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxane-5-carbonyl)oxy]butanedioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROMOLECULES FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS
  [FR] MACROMOLÉCULES POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHÉROSCLÉROSE

  摘要：

  该发明包括公式I和公式II的化合物及其盐，以及使用公式I和公式II的化合物治疗动脉粥样硬化的方法。该发明还包括公式III和(21)的化合物及其盐，以及使用公式III和(21)的化合物治疗动脉粥样硬化的方法。该发明还包括使用该发明的化合物对分子进行封装的方法。

  公开号：

  WO2013188882A1

文献信息

• [EN] MACROMOLECULES FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS<br/>[FR] MACROMOLÉCULES POUR LE TRAITEMENT DE L'ATHÉROSCLÉROSE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013188882A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The invention includes compounds of the formula I and formula II and salts thereof, as well as methods for using the compounds of formula I and formula II for treating atherosclerosis. The invention also includes compounds of formula III and (21) and salts thereof, as well as methods of using the compounds of formula III and (21) for treating atherosclerosis. The invention also includes methods of encapsulating molecules using the compounds of the invention.

  该发明包括公式I和公式II的化合物及其盐，以及使用公式I和公式II的化合物治疗动脉粥样硬化的方法。该发明还包括公式III和(21)的化合物及其盐，以及使用公式III和(21)的化合物治疗动脉粥样硬化的方法。该发明还包括使用该发明的化合物对分子进行封装的方法。
• MACROMOLECULES FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP2861558B1

  公开（公告）日：2017-01-18
• US9434681B2
  申请人：——

  公开号：US9434681B2

  公开（公告）日：2016-09-06
• Nanoscale Amphiphilic Macromolecules with Variable Lipophilicity and Stereochemistry Modulate Inhibition of Oxidized Low-Density Lipoprotein Uptake
  作者：Dawanne E. Poree、Kyle Zablocki、Allison Faig、Prabhas V. Moghe、Kathryn E. Uhrich

  DOI：10.1021/bm400537w

  日期：2013.8.12

  Amphiphilic macromolecules (AMs) based on carbohydrate domains functionalized with poly(ethylene glycol) can inhibit the uptake of oxidized low density lipoprotein (oxLDL) and counteract foam cell formation, a key characteristic of early atherogenesis. To investigate the influence of lipophilicity and stereochemistry on the AMs' physicochemical and biological properties, mucic acid-based AMs bearing four aliphatic chains (2a) and tartaric acid-based AMs bearing two (2b and 2l) and four aliphatic chains (2g and 2k) were synthesized and evaluated. Solution aggregation studies suggested that both the number of hydrophobic arms and the length of the hydrophobic domain impact AM micelle sizes, whereas stereochemistry impacts micelle stability. 21, the meso analogue of 2b, elicited the highest reported oxLDL uptake inhibition values (89%), highlighting the crucial effect of stereochemistry on biological properties. This study suggests that stereochemistry plays a critical role in modulating oxLDL uptake and must be considered when designing biomaterials for potential cardiovascular therapies.