Methyl 6,6-(trimethylenedithio)-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrienoate | 161808-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 6,6-(trimethylenedithio)-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[2-[(Z)-oct-2-enyl]-1,3-dithian-2-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 161808-01-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂S₂
• 分子量: 340.551
• InChiKey: AUNUOCYACWFGRC-URZRBFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6,6-(trimethylenedithio)-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrienoate 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(2E,4E,8Z)-6-Oxo-tetradeca-2,4,8-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和的非水条件下使用高碘酸对二硫缩醛和草硫缩醛进行解封

  摘要：

  描述了用于解封二硫缩醛和草硫缩醛的新方法。非水条件下的高碘酸已用于将二硫代和氧杂硫代衍生物脱保护为相应的羰基化合物。这种简单的高收率转化可在非水介质中方便地进行，并且与复杂的敏感醛以及存在其他保护基时均能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00838-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(diethylphosphono)crotonate 、 2,2-(Trimethylenedithio)dec-4(Z)-enal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到Methyl 6,6-(trimethylenedithio)-2(E),4(E),8(Z)-tetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  12-Oxo-LTB4, a Key Pivotal Intermediate in LTB4 Metabolism

  摘要：

  The first total synthesis of the very unstable and elusive biochemical intermediate 5(S)-hydroxy-12-oxo-6(Z),8(E),10(E),14(Z)-eicosatetraenoic acid (12-oxo-LTB(4)) (2) has been accomplished. Incubation of the synthetic 12-oxo-LTB(4) (2) with human keratinocytes produced 5(S),12-dihydroxy-6-glutathionyl-7(E),9(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (c-LTB(3)) and 5(S),12-dihydroxy-6-cysteinylglycyl-7(E),9(E),14(Z)-eicosatrienoic acid (d-LTB(3)), two new intriguing mediators which have been identified recently during the incubations of LTB(4) with keratinocytes. We have also confirmed the identity of 12-oxo-LTB(4) prepared from porcine leukocytes by comparison with the synthetic material and identified the formation in these incubates of the 6-trans-isomer of 12-oxo-LTB(4).

  DOI：

  10.1021/jo00111a044