(4aR,5S,6S,8aR)-6-Benzyloxy-5-bromomethyl-1,1,4a-trimethyl-decahydro-naphthalene | 211053-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,5S,6S,8aR)-6-Benzyloxy-5-bromomethyl-1,1,4a-trimethyl-decahydro-naphthalene
• CAS: 211053-91-7
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO
• 分子量: 379.381
• InChiKey: UCNXSCXVLJFBBP-HDAAZOAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6S,8aR)-6-Benzyloxy-5-bromomethyl-1,1,4a-trimethyl-decahydro-naphthalene 在 palladium hydroxide - carbon chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(4aR,8aR)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl-2-acetoxy-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S,4aR,8aR)-2-Benzyloxy-5,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-1-yl)-methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4aR,5S,6S,8aR)-6-Benzyloxy-5-bromomethyl-1,1,4a-trimethyl-decahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能化的十氢萘类手性合成子的合成及其在合成（-）-氨溴和（+）-zonarol中的应用

  摘要：

  （-）-ambrox 2和（+）-zonarol 3的立体选择性合成分别基于（8a S）-和（8a R）-萘烷型1,3-二醇1的酶促合成而实现。基于酚醛缩醛衍生物（±）-7被酰基转移酶I的对映选择性水解，获得了非外消旋中间体，例如（8a S）-1和（8a R）-1。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00172-4