2-benzyl-5-methyloxazole | 39856-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-benzyl-5-methyloxazole
• 英文别名: 2-benzyl-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 39856-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: SYVATHXGSSDLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyloxonium fluoroborate 、 2-benzyl-5-methyloxazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到N-ethyl-2-benzyl-5-methyloxazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  New rearrangement of oxazolium salts into Δ3-pyrrolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02253041
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰胺,N-2-炔丙基- 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-benzyl-5-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化微波催化从炔丙基酰胺合成2-取代的5-甲基恶唑

  摘要：

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.011

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Readily switchable one-pot 5-exo-dig cyclization using a palladium catalyst
  作者：Jaishree K. Mali、Balaram S. Takale、Vikas. N. Telvekar

  DOI：10.1039/c6ra25857c

  日期：——

  A convenient, ligand-free, Pd(OAc)2-catalyzed one-pot reaction has been developed for the synthesis of oxazolines and oxazoles from easily available acid chlorides and propargylamine. The reaction pathways could be easily modulated to selectively obtain oxazolines or oxazoles by merely changing the additives. This method proceeds via in situ sequential nucleophilic addition/elimination reactions followed

  已经开发了一种方便的，无配体的，Pd（OAc）2催化的一锅反应，用于从容易获得的酰氯和炔丙基胺合成恶唑啉和恶唑。仅改变添加剂，就可以容易地调节反应路径以选择性地获得恶唑啉或恶唑。该方法通过原位顺序亲核加成/消除反应进行，随后进行分子内5- exo-dig环异构化反应。在这种情况下，有趣的观察是添加剂的作用：碱性添加剂（如三乙胺）导致形成5-亚甲基恶唑啉，而酸性添加剂（如乙酸）导致形成5-甲基恶唑。使用当前的方案，我们无需分离中间体就能够获得所需产品的良好到中等的收率。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE PLECKSTRIN HOMOLOGY DOMAIN AND METHODS FOR USING SAME
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20130184317A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Pleckstrin homology domain binding compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods for their use are described herein.

  本文描述了结合Pleckstrin同源结构域的化合物、包括此类化合物的制药组合物以及使用它们的方法。
• Korte,F.; Stoeriko,K., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1033 - 1042
  作者：Korte,F.、Stoeriko,K.

  DOI：——

  日期：——
• Erratum to “Zn(OTf)2-catalyzed, microwave-promoted synthesis of 2-substituted 5-methyloxazoles from propargylic amides” [Tetrahedron Lett. 60 (2019) 777–779]
  作者：Alexander Safrygin、Dmitry Dar'in、Alexei Lukin、Anna Bakholdina、Alexander Sapegin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.010

  日期：2019.5