tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-3-oxopropyl]carbamate | 1149755-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1149755-71-4
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: OUUMKNBFOUCLOI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-3-oxopropyl]carbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 1-cyclohexyl-3-hydroxypropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为N-Boc保护的亚胺直接不对称曼尼希反应的高效有机催化剂

  摘要：

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805628
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanecarbaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 、 乙醛 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到tert-butyl N-[(1S)-1-cyclohexyl-3-oxopropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计师设计的轴向手性氨基磺酰胺可作为N-Boc保护的亚胺直接不对称曼尼希反应的高效有机催化剂

  摘要：

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805628

文献信息

• US5134123A
  申请人：——

  公开号：US5134123A

  公开（公告）日：1992-07-28
• US5256645A
  申请人：——

  公开号：US5256645A

  公开（公告）日：1993-10-26
• US5278148A
  申请人：——

  公开号：US5278148A

  公开（公告）日：1994-01-11
• US5389616A
  申请人：——

  公开号：US5389616A

  公开（公告）日：1995-02-14
• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。