5-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid | 1382948-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1382948-40-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD23133366
• 分子量: 253.26
• InChiKey: ULULFZUJBZDVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid 、 乙烷,三氯氟- 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到5-methyl-7-phenyl-N-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  单独乙酸中的超声辅助3组分反应：生物活性吡唑并[1,5-a]嘧啶的催化剂/助催化剂/无配体合成

  摘要：

  背景：发现乙酸在超声辐射下用作溶剂时，对于在空气中存在的5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，芳族醛和末端炔烃的三组分反应有效氧。 方法：无催化剂/无助催化剂/无配体的方法提供了一系列潜在的吡唑并[1,5-a]嘧啶和新的细胞毒性剂。 结果与结论：尽管这些化合物中的某些对两种乳腺癌细胞系显示出细胞毒性，但发现其中一种是有前途的。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170126120408
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methyl-7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  单独乙酸中的超声辅助3组分反应：生物活性吡唑并[1,5-a]嘧啶的催化剂/助催化剂/无配体合成

  摘要：

  背景：发现乙酸在超声辐射下用作溶剂时，对于在空气中存在的5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，芳族醛和末端炔烃的三组分反应有效氧。 方法：无催化剂/无助催化剂/无配体的方法提供了一系列潜在的吡唑并[1,5-a]嘧啶和新的细胞毒性剂。 结果与结论：尽管这些化合物中的某些对两种乳腺癌细胞系显示出细胞毒性，但发现其中一种是有前途的。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170126120408

文献信息

• Discovery, Structure–Activity Relationship, and Biological Evaluation of Noninhibitory Small Molecule Chaperones of Glucocerebrosidase
  作者：Samarjit Patnaik、Wei Zheng、Jae H. Choi、Omid Motabar、Noel Southall、Wendy Westbroek、Wendy A. Lea、Arash Velayati、Ehud Goldin、Ellen Sidransky、William Leister、Juan J. Marugan

  DOI：10.1021/jm300063b

  日期：2012.6.28

  A major challenge in the field of Gaucher disease has been the development of new therapeutic strategies including molecular chaperones. All previously described chaperones of glucocerebrosidase are enzyme inhibitors, which complicates their clinical development because their chaperone activity must be balanced against the functional inhibition of the enzyme. Using a novel high throughput screening methodology, we identified a chemical series that does not inhibit the enzyme but can still facilitate its translocation to the lysosome as measured by immunostaining of glucocerebrosidase in patient fibroblasts. These compounds provide the basis for the development of a novel approach toward small molecule treatment for patients with Gaucher disease.