Benzotriazol-1-yl-(4-tert-butylphenyl)methanone | 59046-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: Benzotriazol-1-yl-(4-tert-butylphenyl)methanone
• CAS: 59046-29-6
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• mdl: MFCD01138561
• 分子量: 279.341
• InChiKey: CCJUORRTMBZRPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzotriazol-1-yl-(4-tert-butylphenyl)methanone 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-Me-CF3-DPEN](H2O)}(SO4) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (R)-1-(4-叔丁基苯基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  铱二胺催化酮的不对称转移加氢

  摘要：

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102732
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 对叔丁基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Benzotriazol-1-yl-(4-tert-butylphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铱二胺催化酮的不对称转移加氢

  摘要：

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102732

文献信息

• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• Silver and Palladium Cocatalyzed Carbonylative Activation of Benzotriazoles to Benzoxazinones under Neutral Conditions
  作者：Zhiping Yin、Zechao Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03184

  日期：2017.11.17

  A novel and efficient method for the carbonylative activation of benzotriazoles to benzoxazinones has been developed. By using a silver and palladium bimetallic catalyst system, a broad range of benzotriazoles were transformed into the corresponding benzoxazinones in moderate to good yields with excellent functional group tolerance. Notably, this procedure proceeds under neutral conditions.

  已经开发出一种新颖有效的方法，用于苯并三唑羰基化活化为苯并恶嗪酮。通过使用银和钯双金属催化剂体系，各种苯并三唑以中等到良好的收率被转化为相应的苯并三嗪酮，并具有出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程在中性条件下进行。
• Mechanochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Mediated by PPh3-TCCA
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Nittaya Wiriya、Wong Phakhodee、Sirawit Wet-osot

  DOI：10.1055/s-0040-1719867

  日期：2022.9

  Mechanochemical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles was developed as an environmentally benign alternative to conventional solvent-based methods. In the presence of triphenylphosphine and trichloroisocyanuric acid, N-acylbenzotriazoles condense with acylhydrazides leading to oxadiazoles derivatives in good to excellent yields within minutes. The approach circumvents the need for strictly

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的机械化学合成被开发为一种环境友好的替代传统溶剂方法的方法。在三苯基膦和三氯异氰脲酸存在下，N-酰基苯并三唑与酰肼缩合，在几分钟内以良好至极好的收率生成恶二唑衍生物。该方法避免了对严格无水条件、外部加热、长反应时间以及繁琐的多步骤程序的需要。一系列具有反应性功能的底物也具有良好的耐受性。
• B₂(OH)₄-Mediated Reductive Transamidation of <i>N</i>-Acyl Benzotriazoles with Nitro Compounds En Route to Aqueous Amide Synthesis
  作者：Jin Bai、Shangzhang Li、Riqian Zhu、Yang Li、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02995

  日期：2023.3.17

  We herein developed a reductive transamidation reaction between N-acyl benzotriazoles (AcBt) and organic nitro compounds or NaNO2 under mild conditions. This protocol employed the stable and readily available B2(OH)4 as the reducing agent and H2O as the ideal solvent. N-Deuterated amides can be synthesized when conducting the reaction in D2O. A reasonable reaction mechanism involving bond metathesis

  我们在此开发了N -酰基苯并三唑 (AcBt) 与有机硝基化合物或 NaNO 2在温和条件下的还原转酰胺基反应。该方案使用稳定且易于获得的 B 2 (OH) 4作为还原剂，使用 H 2 O 作为理想溶剂。当在 D 2 O中进行反应时，可以合成N-氘代酰胺。提出了一个合理的反应机制，包括 AcBt 酰胺和氨基硼酸中间体之间的键复分解，以解释 AcBt 的独特性质。
• Base-Promoted Reaction between N-Acyl Benzotriazoles and p-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide (TosMIC): A Facile Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Wanfang Li、Hui You、Daming Liu、Mengni Pan、Yue Shen、Yang Li

  DOI：10.1055/a-2352-4950

  日期：2025.3

  We herein developed a base-promoted cyclization reaction between N-acyl benzotriazoles and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to afford 4,5-disubstituted oxazoles. In the presence of 3 equiv of K3PO4, the two readily available starting materials reacted in N,N-dimethylformamide at 80 °C to give 28 examples of 4-tosyl-5-aryl, -alkyl, or -alkenyl-substituted oxazoles in moderate to high yields

  我们在此开发了 N-酰基苯并三唑和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 之间的碱促进环化反应，得到 4,5-二取代恶唑。在 3 当量的 K 3 PO 4 存在下，两种容易获得的起始原料在 N,N-二甲基甲酰胺中于 80 °C 反应，得到 28 个 4-甲苯磺酰基- 5-芳基、-烷基或-烯基取代的恶唑，产率中等至高。