(E)-1-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1384736-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1384736-74-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• 分子量: 288.349
• InChiKey: LYEIFZBEVZZFSN-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-1-(4-((1H-imidazol-1-yl)methyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activity of chalcones-imidazole derivatives

  摘要：

  制备了一系列新型的13元查尔酮-咪唑衍生物，并通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行了合成和表征，结果与预期结构吻合良好。使用Claisen-Schmidt碱催化醛缩反应，将取代的乙酰苯和苯甲醛缩合。查尔酮芳香环上的甲基通过NBS进行溴化，然后将所得混合物与咪唑反应，得到目标化合物。几种查尔酮显示出对革兰氏细菌的体外抗菌活性。结果表明，这些化合物具有潜在的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0665-z

文献信息

• Syntheses and biological activity of chalcones-imidazole derivatives
  作者：Yu-Ting Liu、Xiao-Ming Sun、Da-Wei Yin、Fang Yuan

  DOI：10.1007/s11164-012-0665-z

  日期：2013.3

  A number of novel 13-membered chalcone-imidazole derivatives were prepared and have been synthesized and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis, the results conformed well to expected structures. Substituted acetophenones and benzaldehydes were condensed using the Claisen–Schmidt base-catalyzed aldol condensation. Methyl on the aromatic ring of chalcones was brominated by NBS, and then the resulting mixture was reacted with imidazole to get the target compound. Several chalcones showed in vitro antibacterial activity against Gram-bacterial. The results showed that these are potential antibacterial compounds.

  制备了一系列新型的13元查尔酮-咪唑衍生物，并通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行了合成和表征，结果与预期结构吻合良好。使用Claisen-Schmidt碱催化醛缩反应，将取代的乙酰苯和苯甲醛缩合。查尔酮芳香环上的甲基通过NBS进行溴化，然后将所得混合物与咪唑反应，得到目标化合物。几种查尔酮显示出对革兰氏细菌的体外抗菌活性。结果表明，这些化合物具有潜在的抗菌活性。