diethyl (2S,3R)-erythro-2-acetoxy-3-bromosuccinate | 74213-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2S,3R)-erythro-2-acetoxy-3-bromosuccinate
• 英文别名: (2R,3R)-Diethyl 2-acetoxy-3-bromosuccinate；diethyl (2R,3R)-2-acetyloxy-3-bromobutanedioate
• CAS: 74213-59-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₆
• 分子量: 311.13
• InChiKey: WAEXOXZYBOQKKQ-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2S,3R)-erythro-2-acetoxy-3-bromosuccinate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (2S,3R)-(+)-erythro-2-hydroxy-3-bromosuccinate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成δ-multistriatin旋光形式，欧洲小榆树皮甜菜引诱欧洲人群

  摘要：

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85029-0
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到diethyl (2S,3R)-erythro-2-acetoxy-3-bromosuccinate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成δ-multistriatin旋光形式，欧洲小榆树皮甜菜引诱欧洲人群

  摘要：

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85029-0

文献信息

• An Improved Preparation of the Activity-Based Probe JPM-OEt and In Situ Applications
  作者：Matthew Bogyo、Kareem A. Chehade、Amos Baruch、Steven H. Verhelst

  DOI：10.1055/s-2004-837295

  日期：——

  A short, stereoselective synthesis of the general, cell permeable cathepsin probe JPM-OEt, is presented. The synthetic route is improved and described in more detail than previous reports for related compounds. This serves as a facile method for the synthesis of multi-gram quantities of activity-based probes utilizing an epoxide-succinyl scaffold. Additionally, JPM-OEt is shown to be cell permeable, allowing in vivo characterization of cysteine proteases. More importantly, this reagent has recently been shown to be an effective general inhibitor of papain family cysteine proteases in animal models of cancer. For this reason the outlined synthesis method will enable future in vivo studies using this reagent.

  本文介绍了一种通用的、可渗透细胞的胰蛋白酶探针 JPM-OEt 的简短立体选择性合成方法。与之前有关相关化合物的报道相比，该合成路线得到了改进和更详细的描述。这是一种利用环氧化物-琥珀酰支架合成多克活性探针的简便方法。此外，JPM-OEt 还具有细胞渗透性，可以在体内鉴定半胱氨酸蛋白酶。更重要的是，这种试剂最近在癌症动物模型中被证明是一种有效的木瓜蛋白酶家族半胱氨酸蛋白酶通用抑制剂。因此，概述的合成方法将有助于今后使用这种试剂进行体内研究。
• Stereoselective synthesis of optically active forms of δ-multistriatin, the attractant for european populations of the smaller european elm bark beet
  作者：Kenji Mori、Hiroko Iwasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85029-0

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of highly optically pure enantiomers of δ-multistriatin [(1S,2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6, 8-dioxabicyclo[3.2.1)octane and its antipode] was accomplished starting from tartaric acid enantiomers.

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。