N-(4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-4-hydroxybutyl)acetamide | 1246274-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-4-hydroxybutyl)acetamide
• CAS: 1246274-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: IIWMDNJTOYMPKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-4-hydroxybutyl)acetamide 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-((4-氧代)-1-戊基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于体内捕获聚酮化合物中间体的光活化小分子探针。

  摘要：

  设计并制备了一种光不稳定的卡巴（脱硫）丙二酰基 N-乙酰半胱胺衍生物，用于在光激活后捕获生物合成聚酮化合物中间体。从土壤细菌拉萨链霉菌突变株中的拉沙里菌素 A 聚酮化合物组装中，鉴定并表征了以前未检测到的环化中间体，为底物处理的时间安排提供了新的前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201903661
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 N-acetyl-γ-aminobutyric acid triethylammonium salt 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以2.98 g的产率得到N-(4-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)-4-hydroxybutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  I型聚酮合酶的合成链终止剂卸载中间体

  摘要：

  赶上和卸载： I型模块化聚酮化合物生物合成中的中间物种是由小分子在体外捕获的，这些小分子可有效地与招募用于聚酮化合物形成的天然甲基丙二酸增量剂竞争。这些中间体是直接从整个聚酮化合物合酶上直接作用下来的，并通过LC-HR-ESI-MS进行了表征，是同类产品中的第一个，证明了小分子链终止剂是天然产物生物合成的便捷探针。

  DOI：

  10.1002/cbic.200900772

文献信息

• Insights into 6-Methylsalicylic Acid Bio-assembly by Using Chemical Probes
  作者：James S. Parascandolo、Judith Havemann、Helen K. Potter、Fanglu Huang、Elena Riva、Jack Connolly、Ina Wilkening、Lijiang Song、Peter F. Leadlay、Manuela Tosin

  DOI：10.1002/anie.201509038

  日期：2016.3.1

  investigation of the model type I iterative polyketide synthase 6-methylsalicylic acid synthase (6-MSAS) in vivo and in vitro. From the fermentation of fungal and bacterial 6-MSAS hosts in the presence of chain termination probes, a full range of biosynthetic intermediates was isolated and characterized for the first time. Meanwhile, in vitro studies of recombinant 6-MSA synthases with both nonhydrolyzable

  使用能够与KS（酮合成酶）结合的生物合成中间体反应的化学探针，在体内和体外研究模型I型迭代式聚酮合成酶6-甲基水杨酸合成酶（6-MSAS）。在链终止探针的存在下，从真菌和细菌6-MSAS宿主的发酵中，首次分离并表征了完整的生物合成中间体。同时，具有不可水解和可水解底物模拟物的重组6-MSA合成酶的体外研究为底物识别提供了更多见解，为进一步探索酶催化活性提供了基础。