(S,Z)-N-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(1,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)pentylidene)-1-(tertbutoxy)-1-oxopropan-2-amine oxide | 1432584-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,Z)-N-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(1,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)pentylidene)-1-(tertbutoxy)-1-oxopropan-2-amine oxide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-5-[phenylmethoxycarbonyl-(N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl)amino]pentan-1-imine oxide
• CAS: 1432584-84-3
• 化学式: C₃₇H₄₅N₅O₉
• 分子量: 703.792
• InChiKey: JBSBYIJHHCGAAV-HXJPHUCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-N-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(1,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)pentylidene)-1-(tertbutoxy)-1-oxopropan-2-amine oxide 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到(10S,13S)-tert-butyl 6-((benzyloxy)carbonyl)-10-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-imino-13-methyl-3,11-dioxo-1-phenyl-2-oxa-4,6,12-triazatetradecan-14-oate
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(cyanomethylamino)propanoate 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,Z)-N-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(1,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)pentylidene)-1-(tertbutoxy)-1-oxopropan-2-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504