(S)-tert-butyl 2-(cyanomethylamino)propanoate | 1243692-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(cyanomethylamino)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(cyanomethylamino)propanoate
• CAS: 1243692-16-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: MYRGQGIOUYRJFT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(cyanomethylamino)propanoate 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,2'S,Z,Z)-N,N'-(pentane-1,5-diylidene)bis(1-(tert-butoxy)-1-oxopropan-2-amine oxide)
  参考文献：
  名称：

  使用亚硝基连续流光化学重排进行肽片段偶联

  摘要：

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201300504
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 溴乙腈 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(cyanomethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯N-羟基氨基酸的亚硝基保护基团：用于化学选择性连接的N末端肽羟基胺的合成†

  摘要：

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。

  DOI：

  10.1039/c004490c

文献信息

• Nitrone protecting groups for enantiopure N-hydroxyamino acids: synthesis of N-terminal peptide hydroxylamines for chemoselective ligations
  作者：S. Irene Medina、Jian Wu、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/c004490c

  日期：——

  The synthesis of enantiopure N-benzylidene nitrones of N-hydroxy-α-amino acids and their incorporation using standard Fmoc-based peptide chemistry into solid-supported peptide chains is described. Deprotection and resin cleavage affords N-terminal peptide hydroxylamines, which are the key substrates for chemoselective ligations with C-terminal peptide α-ketoacids. This general route is applicable to

  对映纯的合成 ñ -亚苄基N-羟基-α-氨基酸的硝酮及其使用标准品的掺入Fmoc描述了基于肽的化学成固体支持的肽链。脱保护和树脂裂解得到ñ-末端肽羟胺，它们是与 C-末端肽α-酮酸。该通用途径适用于多种不同的N-末端残基，并为肽羟胺的固相合成提供了通用方法。
• Peptide Fragment Coupling Using a Continuous-Flow Photochemical Rearrangement of Nitrones
  作者：Yuan Zhang、Melissa L. Blackman、Andrew B. Leduc、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201300504

  日期：2013.4.8

  amide bond formation by way of a continuous‐flow photochemical rearrangement of nitrones was described (see scheme). Simple aryl‐alkyl amide bonds as well as complex peptide bonds were constructed efficiently with a residence time less than 20 minutes. A tetrapeptide was synthesized in this way and the method could be applied to peptide fragment coupling.

  顺其自然通过被描述硝酮的连续流动光化学重排的方式（参见方案）用于酰胺键形成的一般方法：。简单的芳基-烷基酰胺键以及复杂的肽键可在不到20分钟的停留时间内高效构建。用这种方法合成了四肽，该方法可用于肽片段的偶联。