[(E,3R,4R,5R,6R,9S,13R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,15-dihydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-enyl] 2,2-dimethylpropanoate | 1265902-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(E,3R,4R,5R,6R,9S,13R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,15-dihydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1265902-92-8
• 化学式: C₃₁H₆₂O₆Si
• 分子量: 558.915
• InChiKey: BETWVULPTGONIT-OPEBBBLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,3R,4R,5R,6R,9S,13R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,15-dihydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-enyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (2E,4E,7R,8R,9R,10R,13S,14E,17R)-9,19-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-13-methoxy-8,10,14,17-tetramethyl-7-((methylthio)methoxy)nonadeca-2,4,14-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-methylhex-5-ynoate 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 C₁₇H₂₆N₂O₆S 、 水 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 [(E,3R,4R,5R,6R,9S,13R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,15-dihydroxy-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethylpentadec-10-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657

文献信息

• Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling
  作者：Kenichi Kobayashi、Yusuke Fujii、Ichiro Hayakawa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1021/ol1029657

  日期：2011.3.4

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.