(3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)pentadec-10-en-1-ol | 1265902-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)pentadec-10-en-1-ol
• CAS: 1265902-95-1
• 化学式: C₃₄H₇₂O₅SSi₂
• 分子量: 649.18
• InChiKey: LSDMEGYGXBCOPO-ASACMPAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)pentadec-10-en-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E,3R,4R,5R,6R,9S,13R)-5,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-(methylsulfanylmethoxy)pentadec-10-enal
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 chromium dichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 C₁₇H₂₆N₂O₆S 、 水 、 dimethyl sulfide borane 、 乙酸酐 、 1,8-双二甲氨基萘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3R,4R,5R,6R,9S,13R,E)-5,15-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-methoxy-4,6,10,13-tetramethyl-3-((methylthio)methoxy)pentadec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Second Generation Synthesis of Aplyronine A: Stereocontrolled Assembly of the C1−C19 Segment by Using an Asymmetric Nozaki−Hiyama−Kishi Coupling

  摘要：

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of aplyronine A is described. Stereoselective construction of the C14-C15 (E)-trisubstituted double bond and the C13 stereocenter was achieved by using an asymmetric Nozaki-Hiyama-Kishi coupling.

  DOI：

  10.1021/ol1029657