1-(chloromethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride | 85739-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1-(chloromethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 3a-(Chloromethyl)hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione；7a-(chloromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 85739-44-2
• 化学式: C₉H₁₁ClO₃
• 分子量: 202.638
• InChiKey: NLSAOIBPWWWGTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(chloromethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(氯甲基)环己烷-1,2-二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0] hex-（1,5）-ene和双环[4.1.0] hept-（1,6）-ene

  摘要：

  描述了由相应的邻位二溴化物形成和捕获双环[3.1.0] hex-（1,5）-烯和双环[4.1.0]庚基-（1,6）-烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80136-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)环己-3-烯-1,2-二羧酸酐 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 1-(chloromethyl)cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  双环[3.1.0] hex-（1,5）-ene和双环[4.1.0] hept-（1,6）-ene

  摘要：

  描述了由相应的邻位二溴化物形成和捕获双环[3.1.0] hex-（1,5）-烯和双环[4.1.0]庚基-（1,6）-烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80136-6

文献信息

• Bicyclo[3.1.0]hex-(1,5)-ene and bicyclo[4.1.0]hept-(1,6)-ene
  作者：Kenneth B. Wiberg、George Bonneville

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80136-6

  日期：1982.1

  The formation and trapping of bicyclo[3.1.0]hex-(1,5)-ene and bicyclo[4.1.0]hept-(1,6)-ene from the corresponding vicinal dibromides is described.

  描述了由相应的邻位二溴化物形成和捕获双环[3.1.0] hex-（1,5）-烯和双环[4.1.0]庚基-（1,6）-烯。
• WIBERG, K. B.;BONNEVILLE, G., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 51, 5385-5388
  作者：WIBERG, K. B.、BONNEVILLE, G.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Bridged cyclopropenes
  作者：Kenneth B. Wiberg、Dean R. Artis、G. Bonneville

  DOI：10.1021/ja00021a024

  日期：1991.10

  The dehalogenations of 1,5-dihalobicyclo[3.1.0]hexanes and 1,6-dihalobicyclo[4.1.0]heptanes have been studied in solution and in the gas phase. The solution reactions led to the formation of bicyclo[3.1.0]hex-1(5)-ene and bicyclo[4.1.0]hept-1(6)-ene, respectively, but this was followed by rapid ene reactions forming dimers, which then coupled to form tetramers. The cyclopropenes could be trapped as Diels-Alder adducts. In the gas phase, with use of either potassium atoms or solid methyllithium, the products of thermal ring opening, methylenecyclopentene and methylenecyclohexene, were formed. A set of theoretical calculations was carried out dealing with the strain energies, inversion barriers, bond properties, and atom properties of bicyclo[1.1.0]but-1(3)-ene, bicyclo[2.1.0]pent-1(4)-ene, and the cyclopropenes from the experimental study. Whereas bicyclohexene and bicycloheptene appear to be fairly normal compounds except for their high strain energies, bicyclopentene may be a transition state for the carbon scrambling of methylenecyclobutylidene, and bicyclobutene has an unusual structure and charge-density distribution.