N-Methyl-o-azido-benzamid | 32709-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-o-azido-benzamid
• 英文别名: 2-azido-N-methylbenzamide
• CAS: 32709-38-9
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: RBRPOURKVAVMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-o-azido-benzamid 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-甲基喹唑啉-2,4(1h,3h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过串联aza-wittig /杂异丙苯介导的环化反应制备喹唑啉衍生物的新方法。4（3H）-喹唑啉酮，苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉，喹唑啉并[3,2-a]喹唑啉和苯并噻唑并[3,2-c]喹唑啉的合成

  摘要：

  衍生自N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺，2-（邻叠氮基苯基）-苯并咪唑，-苯并噻唑或-3,1-苯并恶嗪-4-酮的亚氨基膦与氮杂枯烯的aza-Wittig反应导致官能化的喹唑啉。亚氨基正膦，衍生自N-取代的邻- azidobenzamides，与异氰酸酯在温和条件下反应，以形成3,1-苯并恶嗪-4-亚胺，其被转换成2-取代的嘧啶-4（3H）-quinazolinones 。亚氨基膦也与二硫化碳和二氧化碳反应，分别得到喹唑啉酮和喹唑啉酮。膦亚胺，由2-（邻-叠氮基苯基）苯并咪唑衍生的，与异氰酸酯，二硫化碳和二氧化碳反应形成6-取代苯并咪唑并[1,2-C]喹唑啉和分别。在室温下的苯中，亚氨基磷烷与异氰酸酯反应生成喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉。化合物也可以由亚氨基膦烷和异氰酸酯制备。膦亚胺由2-衍生（邻-叠氮基苯基）苯并噻唑用脂族和芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到7H-苯并噻唑并[3,2-C]喹唑啉-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81321-1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-Methyl-o-azido-benzamid
  参考文献：
  名称：

  Divergent cyclization of 2-(5-iodo-1,2,3-triazolyl)benzamides toward triazole-fused lactams and cyclic imidates

  摘要：

  开发出了不同的 1,2,3-三唑融合杂环viachemoselective cyclization of 2-(5-iodotriazolyl)benzamides 方法，可控制 C-O 或 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1039/d3nj01264f

文献信息

• Heterocyclic synthesis via a tandem aza-Wittig reaction/heterocumulene-mediated annulation reaction. New methodology for the preparation of quinazoline derivatives.
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82131-0

  日期：1988.1

  The aza-Wittig reaction of iminophosphoranes derived fromN-substituted o-azidobenzamides or 2-(o-azido) phenyl benzimidazolewith isocyanates, carbon dioxide or carbon disulphide, lead tofunctionalized 4(3H)-quinazolinones and benzimidazo [1,2-c]quinazolines respectively.

  N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺或2-（邻叠氮基）苯基苯并咪唑与异氰酸酯，二氧化碳或二硫化碳的亚氨基膦腈的aza-Wittig反应导致官能化的4（3H）-喹唑啉酮和苯并咪唑并[1,2-c]喹唑啉分别。
• REDDY G. S.; REDDY K. K., INDIAN J. CHEM. 1978, B 16, NO 12, 1109-1110
  作者：REDDY G. S.、 REDDY K. K.

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;ALAJARIN, MATEO;VIDAL, ANGEL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3849-3852
  作者：MOLINA, PEDRO、ALAJARIN, MATEO、VIDAL, ANGEL

  DOI：——

  日期：——
• New methodology for the preparation of quinazoline derivatives via tandem aza-wittig/heterocumulene-mediated annulation. Synthesis of 4(3H)-quinazolinones, benzimidazo[1,2-c] quinazolines, quinazolino[3,2-a]quinazolines and benzothiazolo[3,2-c]quinazolines
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Angel Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81321-1

  日期：1989.1

  2-substituted-4(3H)-quinazolinones . Iminophosphoranes also react with carbon disulfide and carbon dioxide to give the quinazolinones and respectively. Iminophosphorane , derived from 2-(o-azidophenyl)benzimidazole, reacts with isocyanates, carbon disulfide and carbon dioxide to form 6-substituted benzimidazo[1,2-c]quinazolines and respectively. In benzene at room temperature, iminophosphorane , reacts

  衍生自N-取代的邻叠氮基苯甲酰胺，2-（邻叠氮基苯基）-苯并咪唑，-苯并噻唑或-3,1-苯并恶嗪-4-酮的亚氨基膦与氮杂枯烯的aza-Wittig反应导致官能化的喹唑啉。亚氨基正膦，衍生自N-取代的邻- azidobenzamides，与异氰酸酯在温和条件下反应，以形成3,1-苯并恶嗪-4-亚胺，其被转换成2-取代的嘧啶-4（3H）-quinazolinones 。亚氨基膦也与二硫化碳和二氧化碳反应，分别得到喹唑啉酮和喹唑啉酮。膦亚胺，由2-（邻-叠氮基苯基）苯并咪唑衍生的，与异氰酸酯，二硫化碳和二氧化碳反应形成6-取代苯并咪唑并[1,2-C]喹唑啉和分别。在室温下的苯中，亚氨基磷烷与异氰酸酯反应生成喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉。化合物也可以由亚氨基膦烷和异氰酸酯制备。膦亚胺由2-衍生（邻-叠氮基苯基）苯并噻唑用脂族和芳族异氰酸酯或异硫氰酸酯反应，得到7H-苯并噻唑并[3,2-C]喹唑啉-
• Divergent cyclization of 2-(5-iodo-1,2,3-triazolyl)benzamides toward triazole-fused lactams and cyclic imidates
  作者：Yury N. Kotovshchikov、Stepan S. Tatevosyan、Gennadij V. Latyshev、Zoya R. Kugusheva、Nikolay V. Lukashev、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/d3nj01264f

  日期：——

  Divergent approaches to 1,2,3-triazole-fused heterocyclesviachemoselective cyclization of 2-(5-iodotriazolyl)benzamides with controllable C–O or C–N bond formation have been developed.

  开发出了不同的 1,2,3-三唑融合杂环viachemoselective cyclization of 2-(5-iodotriazolyl)benzamides 方法，可控制 C-O 或 C-N 键的形成。