7-chloro-5-methylhepta-5,6-dienenitrile | 1296846-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 7-chloro-5-methylhepta-5,6-dienenitrile
• CAS: 1296846-43-9
• 化学式: C₈H₁₀ClN
• 分子量: 155.627
• InChiKey: RCPQMTNAYMTUSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-methylhepta-5,6-dienenitrile 、 对碘苯甲酸乙酯 在 异丙基氯化镁 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到ethyl 4-(6-cyano-3-methylhexa-1,2-dien-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  连续的铜介导取代合成多官能丙二烯

  摘要：

  现成的1,1-二氯-2-炔烃是用于合成多官能化丙二烯的通用原料。它们可以由市售的末端炔烃分两步制备。数个1,1，炔丙基衍生物与官能化的烷基，苄基或烯丙基锌试剂的Cu介导反应仅以S N 2'选择性进行，并可以快速有效地合成官能化的氯代烯。这些氯丙二烯与具有出色S N的功能化芳基镁试剂进行新的Cu I催化的取代反应2的选择性得到三取代的多官能化的烯。官能团耐受性极好，并且对氰基，酮，酯，磷酸酯，三氟甲基和卤素等官能团的耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.201003273
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),butanenitrile 、 1,1-dichloro-2-butyne 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到7-chloro-5-methylhepta-5,6-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  连续的铜介导取代合成多官能丙二烯

  摘要：

  现成的1,1-二氯-2-炔烃是用于合成多官能化丙二烯的通用原料。它们可以由市售的末端炔烃分两步制备。数个1,1，炔丙基衍生物与官能化的烷基，苄基或烯丙基锌试剂的Cu介导反应仅以S N 2'选择性进行，并可以快速有效地合成官能化的氯代烯。这些氯丙二烯与具有出色S N的功能化芳基镁试剂进行新的Cu I催化的取代反应2的选择性得到三取代的多官能化的烯。官能团耐受性极好，并且对氰基，酮，酯，磷酸酯，三氟甲基和卤素等官能团的耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.201003273

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Allenes by Successive Copper-Mediated Substitutions
  作者：Matthias A. Schade、Shigeyuki Yamada、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201003273

  日期：2011.4.4

  versatile starting materials for the synthesis of polyfunctionalized allenes. They can be prepared from commercially available terminal alkynes in a two‐step procedure. The Cu‐mediated reaction of several 1,1‐propargylic derivatives with functionalized alkyl, benzylic, or allylic zinc reagents proceeds exclusively with SN2′ selectivity and allows a rapid and efficient synthesis of functionalized chloroallenes

  现成的1,1-二氯-2-炔烃是用于合成多官能化丙二烯的通用原料。它们可以由市售的末端炔烃分两步制备。数个1,1，炔丙基衍生物与官能化的烷基，苄基或烯丙基锌试剂的Cu介导反应仅以S N 2'选择性进行，并可以快速有效地合成官能化的氯代烯。这些氯丙二烯与具有出色S N的功能化芳基镁试剂进行新的Cu I催化的取代反应2的选择性得到三取代的多官能化的烯。官能团耐受性极好，并且对氰基，酮，酯，磷酸酯，三氟甲基和卤素等官能团的耐受性良好。