(2R,3R)-1-adamantyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate | 1369936-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-1-adamantyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1369936-89-9
• 化学式: C₂₃H₂₆F₃NO₃
• 分子量: 421.46
• InChiKey: IHRIKBBIWVQSQF-UGYCIACLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adamantyl bromoacetate 在 Br^(1-)*C₃₄H₄₅N₂O⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 环戊基甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3R)-1-adamantyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate 、 (2S,3S)-1-adamantyl 5-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Partially saturated fluorinated heterocycles: diastereo- and enantioselective synthesis of β-trifluoromethyl-pyrroline carboxylates

  摘要：

  通过将金刚烷基甘氨酸亚胺与δ-三氟甲基化烯酮进行有机催化共轭加成，然后进行脱保护/环化/脱水顺序，首次实现了δ-三氟甲基化吡咯啉羧酸盐的不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc18052a