N-(6-hydrazinyl-6-oxohexyl)-3-(1-(7-hydroxycoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanamide TFA salt | 1404069-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(6-hydrazinyl-6-oxohexyl)-3-(1-(7-hydroxycoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanamide TFA salt
• CAS: 1404069-40-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₀H₂₄N₆O₅
• 分子量: 542.472
• InChiKey: JGXPVOASKIPLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  202.67
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 N-(6-hydrazinyl-6-oxohexyl)-3-(1-(7-hydroxycoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanamide TFA salt
  参考文献：
  名称：

  具有炔烃和酰肼端基的新型生物正交交联剂，用于化学选择性连接。应用于抗体标记

  摘要：

  我们在这里描述了基于氨基己酸核心的第一个生物正交交联剂的合成，该氨基末端具有酰肼功能，可与糖蛋白反应，另一端具有炔基，用于Cu（I）催化的点击化学，以叠氮化物衍生探针。作为一种应用，该交联剂用于将前荧光3-叠氮基7-羟基香豆素正交缀合到免疫球蛋白G（IgG）。免疫测定表明，IgG几乎不受Cu（I）催化的点击化学条件的影响。成功的偶联和保留的免疫反应性证明了这种新的生物正交交联剂在化学选择性连接中的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.062