1-azido-1-(4-benzyloxyphenyl)ethane | 120342-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-azido-1-(4-benzyloxyphenyl)ethane
• 英文别名: 1-(1-azidoethyl)-4-(benzyloxy)benzene；1-(1-Azidoethyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 120342-67-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: SAAQTYMQJDOGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-1-(4-benzyloxyphenyl)ethane 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(4-苯基甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Selective Conversion of Benzylic C-H Bonds to an Amine Function by Oxidative Nucleophilic Substitution

  摘要：

  在氯仿中，在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，通过与三甲基硅叠氮化物或苯甲酸反应，烷基烯烃 1 的苄基质子被叠氮基团一步取代。 1- 芳基烷基叠氮化物 2 被还原成胺 3，其特征为它们的盐酸盐 4。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27747
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)phenyl)ethanol 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到1-azido-1-(4-benzyloxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  铜催化仲烯丙醇和苄醇直接转化为叠氮化物和酰胺：叠氮化物作为氮源的有效用途

  摘要：

  在2,3-二氯-5存在下，以仲醇、Cu(ClO4)2·6H2O为催化剂，以叠氮化三甲基甲硅烷(TMSN3)为氮源，探索了一种温和、简便的酰胺合成方法。 ,6-二氰基对苯醌 (DDQ) 在环境温度下。该方法已成功地适用于直接从其相应的醇制备叠氮化物，并在 ω-卤代叠氮化物的形成和烯丙醇在苄醇部分存在下的叠氮化中提供出色的化学选择性。此外，该策略为合成可作为 β-氨基酸前体的叠氮化物提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500010

文献信息

• Chemoselective and Direct Functionalization of Methyl Benzyl Ethers and Unsymmetrical Dibenzyl Ethers by Using Iron Trichloride
  作者：Yoshinari Sawama、Ryota Goto、Saori Nagata、Yuko Shishido、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.201303910

  日期：2014.2.24

  tertiary benzylic positions of methyl benzyl ethers or unsymmetrical dibenzyl ethers and is also applicable to direct allylation, alkynylation, and cyanation reactions, as well as the azidation. The present methodologies provide not only a novel chemoselectivity but also the advantage of shortened synthetic steps, due to the direct process without the deprotection of the methyl and benzyl ethers.

  甲基和苄基醚由于其化学稳定性，例如在亲核条件下作为离去基团的甲氧基和苄氧基的反应性低而被广泛用作受保护的醇。我们已经建立了衍生自仲和叔苄醇的化学稳定的甲基和苄基醚的直接叠氮化反应。本发明的叠氮化化学选择地在甲基苄基醚或不对称二苄基醚的仲或叔苄基位置进行，并且还可用于直接烯丙基化，炔化和氰化反应以及叠氮化。本发明的方法不仅提供新颖的化学选择性，而且由于直接方法而没有对甲基和苄基醚进行脱保护，因此提供了缩短的合成步骤的优点。