(S)-3-(4-thiazolyl)-2-benzoylaminopropanoic acid | 801240-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-thiazolyl)-2-benzoylaminopropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzamido-3-(1,3-thiazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 801240-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: JDEGFJDAIBOFLM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-thiazolyl)-2-benzoylaminopropanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 叔丁氧羰基-3-(4-噻唑基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (S)-3- (4-Thiazolyl)-2-tert-butoxycarbonyl- aminopropionic Acid: A Chiral Building Block for Renin Inhibitor

  摘要：

  (S)-3-(4-Thiazolyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid (6), an important structural constituent of the renin inhibitor, has been synthesized from (Z)-3-(4-thiazolyl)-2-benzoylaminoprop-2-enoic acid (4b) by enantioselective hydrogenation using the Ru-(S)-p-tolyl-BINAP complex as the key step, and then followed by acid hydrolysis and tert-butoxycarbonylation.

  DOI：

  10.3987/com-04-10178
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-4-[1-thiazol-4-yl-meth-(Z)-ylidene]-4H-oxazol-5-one 在 Ru₂Cl₄((R)-(+)-2,2'-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 140.75h， 生成 (S)-3-(4-thiazolyl)-2-benzoylaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (S)-3- (4-Thiazolyl)-2-tert-butoxycarbonyl- aminopropionic Acid: A Chiral Building Block for Renin Inhibitor

  摘要：

  (S)-3-(4-Thiazolyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid (6), an important structural constituent of the renin inhibitor, has been synthesized from (Z)-3-(4-thiazolyl)-2-benzoylaminoprop-2-enoic acid (4b) by enantioselective hydrogenation using the Ru-(S)-p-tolyl-BINAP complex as the key step, and then followed by acid hydrolysis and tert-butoxycarbonylation.

  DOI：

  10.3987/com-04-10178

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (S)-3- (4-Thiazolyl)-2-tert-butoxycarbonyl- aminopropionic Acid: A Chiral Building Block for Renin Inhibitor
  作者：Yoko Yuasa、Yoshifumi Yuasa、Haruki Tsuruta

  DOI：10.3987/com-04-10178

  日期：——

  (S)-3-(4-Thiazolyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid (6), an important structural constituent of the renin inhibitor, has been synthesized from (Z)-3-(4-thiazolyl)-2-benzoylaminoprop-2-enoic acid (4b) by enantioselective hydrogenation using the Ru-(S)-p-tolyl-BINAP complex as the key step, and then followed by acid hydrolysis and tert-butoxycarbonylation.