2-(2-oxopropyl)-2-(2-propen-1-yl)-propanedioic acid dimethyl ester | 391612-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)-2-(2-propen-1-yl)-propanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-oxopropyl)-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 391612-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: FHJKSMPJTCAQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)-2-(2-propen-1-yl)-propanedioic acid dimethyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Trimethylsilanyloxy-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应的高区域选择性合成环状烯醇甲硅烷基醚

  摘要：

  我们使用闭环复分解（RCM），从易于获得的无环烯基酮或无环烯基甲硅烷基酯开发了第一个高度区域选择性的环状烯醇醚合成方法。使用Tebbe试剂5或Grubbs催化剂6或7检查了无环烯醇甲硅烷基醚的RCM，并成功地使用第二代Grubbs催化剂7进行了操作，以高收率得到了相应的环状烯醇醚（高达99％，距离烯基酮的两个步骤）。该方法可以以高度区域选择性的方式应用于多种环状烯醇醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01713-0
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-2-(2-丙炔-1-基)丙二酸二甲酯 在 silica-supported HgSO₄/H₂SO₄/H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到2-(2-oxopropyl)-2-(2-propen-1-yl)-propanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的HgSO 4 / H 2 SO 4：在温和条件下水合炔烃的便捷试剂

  摘要：

  事实证明，二氧化硅负载的水相催化剂（SAPC）方法可方便地在温和条件下有效地将炔烃与HgSO 4 / H 2 SO 4进行水合，从而在二氯甲烷中生成相应的羰基化合物。该固体试剂的使用显着改善了反应后处​​理，因为它仅涉及过滤和蒸发溶剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.042

文献信息

• Silica-supported HgSO4/H2SO4: a convenient reagent for the hydration of alkynes under mild conditions
  作者：Rossella Mello、Ana Alcalde-Aragonés、María Elena González-Núñez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.042

  日期：2010.8

  The silica-supported aqueous-phase catalyst (SAPC) approach has proven convenient for efficiently performing the hydration of alkynes with HgSO4/H2SO4 to give the corresponding carbonyl compounds in dichloromethane under mild conditions. The use of this solid reagent significantly improves the reaction work-up as it merely involves filtering and evaporating the solvent.

  事实证明，二氧化硅负载的水相催化剂（SAPC）方法可方便地在温和条件下有效地将炔烃与HgSO 4 / H 2 SO 4进行水合，从而在二氯甲烷中生成相应的羰基化合物。该固体试剂的使用显着改善了反应后处​​理，因为它仅涉及过滤和蒸发溶剂。
• Highly regioselective synthesis of cyclic enol silyl ethers using ring-closing metathesis
  作者：Akihiro Okada、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01713-0

  日期：2001.11

  highly regioselective synthesis of cyclic enol ethers from readily accessible acyclic alkenyl ketones or acyclic alkenyl silyl esters using ring-closing metathesis (RCM). The RCM of acyclic enol silyl ethers was examined using Tebbe reagent 5 or Grubbs catalyst 6 or 7 and successfully proceeded using the second generation Grubbs catalyst 7 to afford the corresponding cyclic enol ethers in high yield (up

  我们使用闭环复分解（RCM），从易于获得的无环烯基酮或无环烯基甲硅烷基酯开发了第一个高度区域选择性的环状烯醇醚合成方法。使用Tebbe试剂5或Grubbs催化剂6或7检查了无环烯醇甲硅烷基醚的RCM，并成功地使用第二代Grubbs催化剂7进行了操作，以高收率得到了相应的环状烯醇醚（高达99％，距离烯基酮的两个步骤）。该方法可以以高度区域选择性的方式应用于多种环状烯醇醚的合成。