2-benzyl-3-oxoisoindoline-5-carboxylic acid | 914646-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-oxoisoindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzyl-3-oxo-1H-isoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 914646-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: DIMVATQXAKTPPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-oxoisoindoline-5-carboxylic acid 在 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (E)-methyl 3-(2-benzyl-1-oxoisoindolin-6-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环酰胺/酰亚胺的异羟肟酸衍生物作为类选择性组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.008
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,3-二氧代异吲哚啉-5-羧酸 在 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以66%的产率得到2-benzyl-3-oxoisoindoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环酰胺/酰亚胺的异羟肟酸衍生物作为类选择性组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。

  摘要：

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.008
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 methyl 2-benzyl-3-oxoisoindoline-5-carboxylate 、 四氢呋喃 、 盐酸 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 2-benzyl-3-oxoisoindoline-5-carboxylic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 2-benzyl-3-oxoisoindoline-5-carboxylic acid (Chemical Formula 8) at a yield of 85%的产率得到2-benzyl-3-oxoisoindoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ISOINDOLINONE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST T-TYPE CALCIUM CHANNEL AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种具有抑制T型钙通道活性的异吲哚酮衍生物，其化学式如下所示，其中R1～R6在规范中定义，以及其药学上可接受的盐、制备方法以及包含其作为活性成分的制药组合物。

  公开号：

  US20100004286A1

文献信息

• Isoindolinone derivatives having inhibitory activity against T-type calcium channel and method for preparation thereof
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US08148402B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  Disclosed are isoindolinone derivatives, represented by Chemical Formula 1, having inhibitory activity against T-type calcium channels, pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. wherein R1˜R6 are as defined in the specification.

  本发明涉及一种化学式1所表示的异吲哚酮衍生物，其具有抑制T型钙通道的活性，其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含其作为活性成分的制药组合物，其中R1〜R6在规范中定义。
• [EN] NOVEL ISOINDOLINONE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST T-TYPE CALCIUM CHANNEL AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOINDOLINONE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE CONTRE LES CANAUX CALCIQUES DE TYPE T ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2010005148A3

  公开（公告）日：2010-07-01
• US8148402B2
  申请人：——

  公开号：US8148402B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• Design, synthesis, and evaluation of cyclic amide/imide-bearing hydroxamic acid derivatives as class-selective histone deacetylase (HDAC) inhibitors
  作者：Chihiro Shinji、Satoko Maeda、Keisuke Imai、Minoru Yoshida、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.008

  日期：2006.11

  A series of hydroxamic acid derivatives bearing a cyclic amide/imide group as a linker and/or cap structure, prepared during our structural development studies based on thalidomide, showed class-selective potent histone deacetylase (HDAC)-inhibitory activity. Structure-activity relationship studies indicated that the steric character of the substituent introduced at the cyclic amide/imide nitrogen

  在我们根据沙利度胺进行的结构开发研究中制备的一系列带有环状酰胺/酰亚胺基团作为连接基和/或帽结构的异羟肟酸衍生物显示出对类组有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）的抑制活性。结构-活性关系研究表明，在环状酰胺/酰亚胺氮原子上引入的取代基的空间特征，酰胺/酰亚胺羰基的存在，异羟肟酸的结构，连接基团的形状以及它们之间的距离结合锌的异羟肟酸基团和帽结构对于抑制HDAC的活性和类别选择性都很重要。具有代表性的化合物（30w）显示出强效的p21启动子活性，与曲古抑菌素A（TSA）相当，
• NOVEL ISOINDOLINONE DERIVATIVES HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST T-TYPE CALCIUM CHANNEL AND METHOD FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：CHO Yong Seo

  公开号：US20100004286A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Disclosed are isoindolinone derivatives, represented by Chemical Formula 1, having inhibitory activity against T-type calcium channels, pharmaceutically acceptable salts thereof, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. wherein R 1 ˜R 6 are as defined in the specification.

  揭示了一种对T型钙通道具有抑制活性的异吲哚酮衍生物，用化学式1表示，其药学上可接受的盐，其制备方法以及包含其作为活性成分的药物组合物，其中R1～R6如规范中定义。