benzyl ((S)-1-(((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-(((S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)propan-2-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1034927-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-(((S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)propan-2-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1034927-51-9
• 化学式: C₃₉H₃₇N₅O₅
• 分子量: 655.753
• InChiKey: MOGNNSCUZAOILQ-IRJOAOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  145.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-(((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-(((S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)propan-2-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 、 盐酸氨基脲 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 48.0h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1E,2S)-1-(carbamoylhydrazinylidene)-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibition by peptide-semicarbazones

  摘要：

  Peptide-semicarbazones derived from Z-Trp-Trp-Phe-aldehyde inhibit the chymotryptic activity of the human proteasome at nanomolar concentrations, but are less active in a NF kappa B reporter gene assay. Cyclic semicarbazones, in contrast, combine a strong inhibitory effect on the enzyme with an inhibition of NF kappa B signaling in the nanomolar range. In addition, a practical synthesis for scale-up of such compounds was developed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.042
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Trp-Trp-Phe-N-methyl-O-methylhydroxylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl ((S)-1-(((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-(((S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)propan-2-yl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of cancer cell, T-cell and keratinocyte proliferation

  摘要：

  该发明涉及一般式（I）化合物及其盐和生理功能衍生物， 其中 Y为—NR a R b ，—NR c C═ONR a R b， —NR c C═SNR a R b ，—NR c C═NR d N a R b ，杂环，—C═ONR a R b ，杂环或芳基；n为0至8；m为0或1；r为0至3；t为0至3；X为O或N； Z为CH 2 ，C═O，C═S或单键； Z 1 为CO—R 2 ，CS—R 2 ，（CH 2 ） t —R 2 或天然氨基酸的侧链；， Z 2 为CO—R 2 ，CS—R 2 或（CH 2 ） t —R 3 或天然氨基酸的侧链； Z 3 为CO—R 2 ，CS—R 2 或（CH 2 ） t —R 4 或天然氨基酸的侧链； Z 4 为H，烷基，烷氧基或环烷基； R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 彼此独立地为H，OH，SH，NH 2 ，CN，NO 2 ，烷基，环烷基，杂环烷基，卤代烷基，烷硫基，卤代烷氧基，羟基烷基，羟基氨基，烷基氨基，烷基芳基，烷基亚砜基，烷基砜基，烷硫基烷基，烷基亚砜基烷基，烷基砜基烷基，烷氧基烷基，烷氧基，芳氧基，杂芳基，芳基或卤素。

  公开号：

  US20070037753A1