N-(3-nitrophenyl)-N-[(E)-1-phenylethylidene]amine | 663177-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrophenyl)-N-[(E)-1-phenylethylidene]amine
• CAS: 663177-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: IDTQNKIVYLBBPA-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrophenyl)-N-[(E)-1-phenylethylidene]amine 在 air 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以6%的产率得到4-硝基-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  4-和6-取代的硝基吲哚的合成

  摘要：

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.011
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 间硝基苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到N-(3-nitrophenyl)-N-[(E)-1-phenylethylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  4-和6-取代的硝基吲哚的合成

  摘要：

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.011

文献信息

• Synthesis of 4- and 6-substituted nitroindoles
  作者：Nikolai Moskalev、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.011

  日期：2004.1

  Enolizable ketones react with m-nitroaniline in the presence of strong base such as t-BuOK to give 4- and 6-substituted nitroindoles. The reaction proceeds via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in m-nitroaniline with enolate anions in positions ortho to the amino group giving anionic σH adducts that are additionally stabilized by intramolecular interaction between the amino and the carbonyl

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。
• Asymmetric reduction of aryl imines using Candida parapsilosis ATCC 7330
  作者：T. Vaijayanthi、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.039

  日期：2008.1

  A highly enantioselective one pot, novel biocatalytic method for the asymmetric reduction of aryl imines is reported. Treatment of aryl imines with Candida parapsilosis ATCC 7330 in aqueous medium produces the enantiomerically pure (R)-secondary amines in moderate to good yields (55–80%) with excellent enantiomeric excesses (95–>99%).

  报道了一种不对称还原芳基亚胺的高度对映选择性的一锅新型生物催化方法。在含水介质中用假丝酵母念珠菌ATCC 7330处理芳基亚胺可产生对映体纯的（R）-仲胺，产率中等至良好（55-80％），对映体过量极佳（95-> 99％）。