2-(2,4-二氯苯氧基)-N,N-二甲基乙酰胺 | 6333-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二氯苯氧基)-N,N-二甲基乙酰胺
• 英文名称: N,N-Dimethyl-2,4-dichlor-phenoxy-acetamid
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorophenoxy)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 6333-39-7
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01940528
• 分子量: 248.109
• InChiKey: OCZUDNHTFSZUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  362.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二氯苯氧基)-N,N-二甲基乙酰胺 、 (3,3-dibromopropyl)benzene 在 二氯二茂钛 、 lithium tetrafluoroborate 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到1-(2,4-dichlorophenoxy)-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钛催化羧基衍生物和宝石二卤代烷合成模块化酮

  摘要：

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04009
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2-(2,6-二氯苯氧基)乙酰氯 生成 2-(2,4-二氯苯氧基)-N,N-二甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  453.植物生长调节化合物中结构与活性的关系。第一部分：取代的2,4-二氯苯氧基乙酰胺的碱水解速率

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002335

文献信息

• 453. The relationship of structure to activity in plant growth-regulating compounds. Part I. Rates of alkaline hydrolysis of substituted 2,4-dichlorophenoxyacetamides
  作者：A. M. Johnston

  DOI：10.1039/jr9610002335

  日期：——
• Ti-Catalyzed Modular Ketone Synthesis from Carboxylic Derivatives and <i>gem</i>-Dihaloalkanes
  作者：Jiabin Ni、Xiaowen Xia、Danyu Gu、Zhaobin Wang

  DOI：10.1021/jacs.3c04009

  日期：2023.7.12

  Ketones are ubiquitous in organic synthesis. However, the general method to convert widely available carboxylic acids, unactivated esters, and amides into ketones remains elusive. Herein, we describe the Ti-catalyzed modular ketone synthesis from carboxylic derivatives and easily accessed gem-dihaloalkanes. Notably, this protocol could achieve the direct catalytic olefination of carboxylic acids. This

  酮在有机合成中普遍存在。然而，将广泛使用的羧酸、未活化的酯和酰胺转化为酮的一般方法仍然难以捉摸。在此，我们描述了由羧酸衍生物和易于获得的宝石二卤代烷烃进行钛催化的模块化酮合成。值得注意的是，该方案可以实现羧酸的直接催化烯化。该方法具有一系列的烯化和亲电转化以及良好的官能团相容性，可以快速获得各种官能化酮。初步的机理研究提供了对反应途径的深入了解，并支持亚烷基二茂钛和宝石双金属配合物的中间作用。