3-甲酰基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 22120-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-甲酰基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-Nitro-2-carbethoxy-indol-3-carboxaldehyd
• 英文别名: 3-formyl-5-nitro-indole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-formyl-5-nitro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 22120-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: ZCYQFJANDPSILP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-269 °C
• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲酰基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为新型 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的吲哚-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  整合酶在HIV-1的生命周期中发挥着重要作用，整合酶链转移抑制剂（INSTI）可以有效削弱病毒复制。然而，耐药突变已被证实会降低抗病毒治疗期间 INSTI 的疗效。在此，发现吲哚-2-羧酸( 1 )抑制整合酶的链转移，并且观察到化合物1的吲哚核与整合酶活性位点内的两个Mg 2+离子螯合。通过对化合物1的优化，设计合成了一系列吲哚-2-羧酸衍生物，并证明化合物17a具有显着抑制整合酶作用的作用，IC 50值为3.11 μM。 17a的结合模式分析表明，引入的C6卤代苯环可以通过π-π堆积相互作用与病毒DNA（dC20）有效结合。这些结果表明吲哚-2-羧酸是开发整合酶抑制剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d3ra08320a
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲哚-2-甲酸 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-甲酰基-5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为新型 HIV-1 整合酶链转移抑制剂的吲哚-2-羧酸衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  整合酶在HIV-1的生命周期中发挥着重要作用，整合酶链转移抑制剂（INSTI）可以有效削弱病毒复制。然而，耐药突变已被证实会降低抗病毒治疗期间 INSTI 的疗效。在此，发现吲哚-2-羧酸( 1 )抑制整合酶的链转移，并且观察到化合物1的吲哚核与整合酶活性位点内的两个Mg 2+离子螯合。通过对化合物1的优化，设计合成了一系列吲哚-2-羧酸衍生物，并证明化合物17a具有显着抑制整合酶作用的作用，IC 50值为3.11 μM。 17a的结合模式分析表明，引入的C6卤代苯环可以通过π-π堆积相互作用与病毒DNA（dC20）有效结合。这些结果表明吲哚-2-羧酸是开发整合酶抑制剂的有前途的支架。

  DOI：

  10.1039/d3ra08320a

文献信息

• 1H-Indole Derivatives as Calcium Antagonists
  作者：Laura Garuti、Giuseppe Giovanninetti、Sergio Bova、Alberto Chiarini

  DOI：10.1002/ardp.19883210702

  日期：——

  Two short series of compounds with 1H‐indole skeleton, bearing hydantoin and piperazine nuclei respectively, were synthesized. Some compounds of these two series were tested for their calcium‐antagonistic activity on K+‐depolarized smooth muscle (rabbit auricolar artery and guinea‐pig taenia caeci) and their negative inotropic action on atrial muscle from guinea‐pig hearts.

  合成了两个具有 1H-吲哚骨架的短系列化合物，分别带有乙内酰脲和哌嗪核。测试了这两个系列中的一些化合物对 K + 去极化平滑肌（兔耳廓动脉和豚鼠绦虫）的钙拮抗活性及其对豚鼠心脏心房肌的负性肌力作用。