2-(4-methoxybenzylamino)-2-phenylacetonitrile | 130533-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylamino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]-2-phenylacetonitrile
• CAS: 130533-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: IJUFCQBWJJMVGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylamino)-2-phenylacetonitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 1-(4-Methoxy-benzyl)-2-phenyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基腈与α,β-不饱和羰基化合物的加成：多取代吡咯烷的一锅法合成

  摘要：

  去质子化的 N-烷基-α-氨基腈与 α,β-不饱和羰基化合物的乙烯基加成产生环状中间体，可以在一锅反应序列中将其还原形成多取代的吡咯烷。由于氰基取代基在还原步骤中丢失，氨基腈用作易于获得的（N-烷基氨基）-取代的碳负离子等价物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40842
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 苯甲醛 、 4-甲氧基苄胺 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到2-(4-methoxybenzylamino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Polysubstituted Pyrrolidines from Aminonitriles

  摘要：

  具有单取代或无取代氨基的α-氨基腈以及α-(亚烷基氨基)腈可作为易于获得的α-氨基碳负离子等价物。它们的α-去质子作用产生稳定化的碳负离子，这些碳负离子能够顺滑地进行1,4-加成到α,β-不饱和羰基化合物上。所得到的δ-酮基α-氨基腈可通过还原环化反应形成多取代的吡咯烷类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861838

文献信息

• Synthesis of α-aminonitriles under mild catalytic, metal-free conditions
  作者：Baskar Nammalwar、Chelsea Fortenberry、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.035

  日期：2014.1

  alpha-Aminonitriles have been synthesized by a Strecker synthesis from aldehydes and ketones under mild catalytic, metal-free conditions. Aromatic aldehydes (1 equiv) were reacted with TMSCN (1 equiv) and aromatic and 1 degrees or 2 degrees aliphatic amines (1 equiv) in EtOH containing 3 mol % of NH4Cl to give high yields of alpha-aminonitriles. An alternative to adding NH4Cl as a catalyst involved the use of excess TMSCN (1.2 equiv) to promote the process. The reaction was also successful under microwave conditions using excess TMSCN with no solvent. Ketones similarly reacted with aromatic amines and excess TMSCN under conventional and microwave heating, but 30 mol % of added NH4Cl was required for optimum conversion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic uses of open-chain analogs of Reissert compounds
  作者：William E. McEwen、Anthony V. Grossi、Russell J. MacDonald、Andrew P. Stamegna

  DOI：10.1021/jo01295a027

  日期：1980.3
• Shirai, Masashi; Nishiwaki, Tarozaemon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 9, p. 2018 - 2031
  作者：Shirai, Masashi、Nishiwaki, Tarozaemon

  DOI：——

  日期：——

表征谱图