(2S,1'S)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-undecyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester | 500785-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,1'S)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-undecyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 500785-91-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₆
• 分子量: 398.54
• InChiKey: MMBUVHINTTZOPB-VGSWGCGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'S)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-undecyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以76%的产率得到spiculisporic acid
  参考文献：
  名称：

  第一个对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应：合成富含对映体的 γ-丁烯内酯结构的直接方法

  摘要：

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。

  DOI：

  10.1021/ja029095q
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二碘辛烷 在 palladium on activated charcoal CrCl₂*DMF 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,1'S)-2-(1'-tert-butoxycarbonyl-undecyl)-5-oxo-tetrahydrofuran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个对映选择性有机催化 Mukaiyama-Michael 反应：合成富含对映体的 γ-丁烯内酯结构的直接方法

  摘要：

  使用α，β-不饱和醛的第一个对映选择性有机催化Mukaiyama-Michael 反应已经完成。亚胺催化的使用为 2-甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的对映选择性加成提供了一种新策略，以生成各种丁烯内酯系统，这是在许多天然分离物中发现的一种重要的手性合成子。已发现 (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-咪唑啉酮胺催化剂介导多种取代和未取代的甲硅烷氧基呋喃与不饱和醛的共轭加成。这种新的有机催化转化可以容纳多种醛底物。

  DOI：

  10.1021/ja029095q