6-Aminohexyl-β-D-galactosid | 64894-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-Aminohexyl-β-D-galactosid
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(6-aminohexoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 64894-75-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₆
• 分子量: 279.334
• InChiKey: GWNKFVGAEZHVTM-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6-苄氧羰基-N2,N2-二(羧甲基)赖氨酸 、 6-Aminohexyl-β-D-galactosid 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  半乳糖包裹的多功能纳米颗粒用于HepG2细胞内在化

  摘要：

  荧光染料Cy3和半乳糖衍生物以不同的比例共价组装在磁性纳米颗粒（MNP）的表面上，以生产多功能的HepG2癌细胞靶向剂，并研究了配体空间取向对MNP表面的靶向特异性的影响。通过使用bis- N的混合物合成了羟基琥珀酰亚胺酯（双功能接头）和OSu活化的Cy3（w / w = 30：1），稳定且可定量的荧光MNP（Cy3 @ MNP），随后可将其与半乳糖基配体结合。将单天线和两个不同的三天线半乳糖基配体分别固定在Cy3 @ MNP上，并使用共聚焦显微镜研究了HepG2和HeLa细胞对所得半乳糖基Cy3 @ MNP的吸收效率。共聚焦图像显示，半乳糖基Cy3 @ MNPs喷洒在HepG2细胞的细胞质上，表明MNP的摄取是通过受体介导的内吞作用发生的，然后从内体释放。结果还表明，配体的空间取向影响受体介导的内吞作用的效率，并且由于半乳糖基部分的最佳空间表现，三天线半乳糖基配体之一显示出最佳的吸收效率

  DOI：

  10.1002/adfm.201000461

文献信息

• Stepwise Orthogonal Click Chemistry toward Fabrication of Paclitaxel/Galactose Functionalized Fluorescent Nanoparticles for HepG2 Cell Targeting and Delivery
  作者：Chian-Hui Lai、Tsung-Che Chang、Yung-Jen Chuang、Der-Lii Tzou、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/bc400219t

  日期：2013.10.16

  In this report, we used stepwise orthogonal click chemistry (SOCC) involving strain-promoted azide–alkyne cycloaddition (SPAAC) and microwave-assisted Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) to assemble an anticancer drug (paclitaxel, PTX) and a targeting ligand (trivalent galactoside, TGal) on a fluorescent silicon oxide nanoparticle (NP) by using dialkyne linker 8 as a bridge. The fluorescent

  在本报告中，我们使用了逐步正交点击化学（SOCC），涉及应变促进的叠氮化物-炔烃环加成（SPAAC）和微波辅助的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）来组装抗癌药物（紫杉醇，PTX ）和通过使用二炔键8作为桥在荧光氧化硅纳米颗粒（NP）上的靶向配体（三价半乳糖苷，TGal）。使用竞争方法制造荧光NH 2 @ Cy3SiO 2 NP，以掺入Cy3而不会损失NP上的原始表面胺密度。首先在溶液相模型研究中研究了SOCC的概念，该模型显示了定量的反应收率。在制造[电子邮件保护] 2由于反应混合物中不存在其他试剂，可轻松回收SPA中使用的昂贵的化合物叠氮基官能化的PTX 12 NP NP。NP表面上糖配体的高负载起靶向作用，并且还克服了PTX的低水溶性。共聚焦荧光显微镜和细胞毒性试验表明，[电子邮件保护的] 2 NP被HepG2细胞吸收，并受这些细胞中微管骨架的影响，并以剂量​​依赖的方
• A New Homobifunctional <i>p</i>-Nitro Phenyl Ester Coupling Reagent for the Preparation of Neoglycoproteins
  作者：Xiangyang Wu、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol048614m

  日期：2004.11.1

  A new linker system has been designed and applied to neoglycoprotein synthesis. Reaction of oligosaccharide omega-aminoalkyl glycosides with homobifunctional adipic acid p-nitrophenyl diesters in dry DMF gave the corresponding amide half ester in good yields and of sufficient stability to permit chromatographic purification. Subsequent conjugation with bovine serum albumin under very mild conditions

  已经设计了新的接头系统并将其应用于新糖蛋白合成。寡糖ω-氨基烷基糖苷与同双功能的己二酸对硝基苯基二酯在干燥的DMF中反应，可得到相应的酰胺半酯，收率高，稳定性好，可进行色谱纯化。随后在非常温和的条件下与牛血清白蛋白结合，可以有效地提供相应的新糖蛋白。该方法非常适合于极少量（mg）的寡糖和蛋白质的偶联。[结构：见文字]
• Design of multivalent galactosyl carborane as a targeting specific agent for potential application to boron neutron capture therapy
  作者：Chian-Hui Lai、Yu-Chuan Lin、Fong-In Chou、Chien-Fu Liang、En-Wei Lin、Yung-Jen Chuang、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c1cc14447b

  日期：——

  A multivalent galactosyl carborane derivative 10 (dendritic glyco-borane, DGB) was synthesized and demonstrated as a potential cell-targeting agent in BNCT with HepG2 cells. DGB 10 improved the delivery of boron to HepG2 cells and neutron irradiation data show DGB 10 with ten-fold improvement at killing the HepG2 cells over BSH.

  研究人员合成了一种多价半乳糖基硼烷衍生物 10（树枝状糖基硼烷，DGB），并将其作为一种潜在的细胞靶向药剂，在与 HepG2 细胞的 BNCT 试验中进行了验证。中子辐照数据显示，DGB 10 杀死 HepG2 细胞的能力比 BSH 提高了十倍。
• Synthesis and biological evaluation of technetium-99m labeled galactose derivatives as potential asialoglycoprotein receptor probes in a hepatic fibrosis mouse model
  作者：Wen-Yi Chang、Hao-Wen Kao、Hsin-Ell Wang、Jenn-Tzong Chen、Wuu-Jyh Lin、Shyh-Jen Wang、Chuan-Lin Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.012

  日期：2013.12

  Two galactose derivatives, a monovalent Tc-99m-MAMA-MGal galactoside and a divalent Tc-99m-MAMA-DGal galactoside, were synthesized and radiolabeled in high radiochemical purity (>98%). Dynamic microSPECT imaging and biodistribution study of two traces in normal and liver fibrosis mice showed that the Tc-99m-MAMA-DGal revealed higher specific binding to asialoglycoprotein receptors in liver and then rapidly excreted via both hepatobiliary system and renal clearance. The results suggest that Tc-99m-MAMA-DGal may be used as SPECT probes for noninvasive evaluation of asialoglycoprotein receptor-related liver dysfunction. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Galactose Encapsulated Multifunctional Nanoparticle for HepG2 Cell Internalization
  作者：Chian-Hui Lai、Chia-Yi Lin、Huan-Ting Wu、Hau-Shien Chan、Yung-Jen Chuang、Chien-Tien Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/adfm.201000461

  日期：2010.11.23

  galactosyl ligands are individually immobilized on Cy3@MNPs, and the uptake efficiencies of the resulting galactosyl Cy3@MNPs by HepG2 and HeLa cells are investigated using confocal microscopy. The confocal images show that galactosyl Cy3@MNPs are sprayed over cytoplasm of the HepG2 cells, indicating that the MNP uptake occurs via receptor‐mediated endocytosis that is followed by release from endosomes. The

  荧光染料Cy3和半乳糖衍生物以不同的比例共价组装在磁性纳米颗粒（MNP）的表面上，以生产多功能的HepG2癌细胞靶向剂，并研究了配体空间取向对MNP表面的靶向特异性的影响。通过使用bis- N的混合物合成了羟基琥珀酰亚胺酯（双功能接头）和OSu活化的Cy3（w / w = 30：1），稳定且可定量的荧光MNP（Cy3 @ MNP），随后可将其与半乳糖基配体结合。将单天线和两个不同的三天线半乳糖基配体分别固定在Cy3 @ MNP上，并使用共聚焦显微镜研究了HepG2和HeLa细胞对所得半乳糖基Cy3 @ MNP的吸收效率。共聚焦图像显示，半乳糖基Cy3 @ MNPs喷洒在HepG2细胞的细胞质上，表明MNP的摄取是通过受体介导的内吞作用发生的，然后从内体释放。结果还表明，配体的空间取向影响受体介导的内吞作用的效率，并且由于半乳糖基部分的最佳空间表现，三天线半乳糖基配体之一显示出最佳的吸收效率