ethyl (1S,2R,5S,7S,8R,4'S)-7-(2-bromobenzyl)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-ethoxy-6-oxotricyclo[3.2.1.02,7]octane-1-carboxylate | 773080-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,2R,5S,7S,8R,4'S)-7-(2-bromobenzyl)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-ethoxy-6-oxotricyclo[3.2.1.02,7]octane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,5S,7S,8R,4'S)-7-(2-bromobenzyl)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-ethoxy-6-oxotricyclo[3.2.1.0^2,7]octane-1-carboxylate
• CAS: 773080-83-4
• 化学式: C₂₅H₃₁BrO₆
• 分子量: 507.422
• InChiKey: AKPYLAFJOUEOCX-OLZVIMNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,5S,7S,8R,4'S)-7-(2-bromobenzyl)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-ethoxy-6-oxotricyclo[3.2.1.02,7]octane-1-carboxylate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (1S,2S,6S,7S,10R,11R,4'S)-benzo[4,5]-6-hydroxy-11-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^2,10]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法反应：对映体纯的双环[5.3.1]十一烷；紫杉类化合物的合成

  摘要：

  C-2取代的环己烯酮与对映体纯的α-溴戊烯酸酯反应，生成对映体纯的三环辛烷，可以将其转变为具有典型双环[5.3.1]十一烷骨架的紫杉烷样化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.094
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromobenzyl)-1,3-cyclohexanedione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (1S,2R,5S,7S,8R,4'S)-7-(2-bromobenzyl)-8-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-2-ethoxy-6-oxotricyclo[3.2.1.02,7]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法反应：对映体纯的双环[5.3.1]十一烷；紫杉类化合物的合成

  摘要：

  C-2取代的环己烯酮与对映体纯的α-溴戊烯酸酯反应，生成对映体纯的三环辛烷，可以将其转变为具有典型双环[5.3.1]十一烷骨架的紫杉烷样化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.094