(Z)-(2S,8S)-8-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azonine-2-carboxylic acid methyl ester | 903520-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(2S,8S)-8-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azonine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,5Z,8S)-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-1,2,3,4,7,8-hexahydroazonine-2-carboxylate
• CAS: 903520-21-8
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 434.492
• InChiKey: ZWJXEQUKPAUAMP-NLQTZDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,8S)-8-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azonine-2-carboxylic acid methyl ester 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到(3S,5S,6S,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-5-iodo-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  常见的六氢-1H-氮丙氨酸的立体和区域化学环过环化，以提供三种不同的吲哚并二酮二肽模拟物。

  摘要：

  在基于肽的药物发现中，氮杂双环[XY0]烷酮氨基酸组已被有效地用于识别活性构象异构体，但它们通常需要多种合成途径。我们采用来自相同的九元不饱和内酰胺前体的通用方法，开发了立体化学和区域化学跨环环化的条件，以合成三种不同的吲哚izidin-2-和9-one氨基酸（I2aa和I9aa）类似物。例如，通过在THF中和在MeCN中使用碘，用DIB作为添加剂，由六氢-1H-氮丙氨酸制备（3S，5R，6R，9S）-和（3S，5S，6S，9S）-I2aa非对映异构体。跨环环化的区域选择性受到胺保护的影响，以利于I9aa异构体的合成。而且，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01861
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,5Z,8S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azonine-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(Z)-(2S,8S)-8-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azonine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从大环二肽内酰胺到氮杂双环[XY0]烷酮氨基酸：肽模拟合成的跨环环化途径。

  摘要：

  [反应：见正文]大环和稠合的双环二肽是模仿不同类型的β-转角几何结构的互补基序。大环二肽模拟物已用作前体，用于使用9和10元环内酰胺9-12的亲电跨环环化反应形成双氮杂环[4.3.0]-和-[5.3.0]烷酮氨基酯13 -16。

  DOI：

  10.1021/ol0609863