methyl (2S,5Z,8S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azonine-2-carboxylate | 903520-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2S,5Z,8S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azonine-2-carboxylate
• CAS: 903520-19-4
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₇
• 分子量: 584.669
• InChiKey: LHGRIEBVNOCYGA-ROSSEPMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,5Z,8S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azonine-2-carboxylate 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(3S,5R,6R,9S)-methyl 2-oxo-3-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino-5-iodo-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从大环二肽内酰胺到氮杂双环[XY0]烷酮氨基酸：肽模拟合成的跨环环化途径。

  摘要：

  [反应：见正文]大环和稠合的双环二肽是模仿不同类型的β-转角几何结构的互补基序。大环二肽模拟物已用作前体，用于使用9和10元环内酰胺9-12的亲电跨环环化反应形成双氮杂环[4.3.0]-和-[5.3.0]烷酮氨基酯13 -16。

  DOI：

  10.1021/ol0609863
• 作为产物：
  描述：

  butenyl glycine methyl ester hydrochloride 在 N-乙基吗啉 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,5Z,8S)-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-9-oxo-3,4,7,8-tetrahydro-2H-azonine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  跨环环化反应合成Azabicyclo [ X的见解。ÿ。8元，9元和10元大环二肽内酰胺的Z ]烷酮氨基酸衍生物

  摘要：

  一种合成不同功能化氮杂双环[ X的有效方法。ÿ.0]烷酮氨基酸衍生物是利用8、9和10元不饱和大环的亲电跨环环化反应形成5、5、6、5、7、5和6，6稠合的双环氨基酸。通过以乙烯基-，烯丙基-，高烯丙基-和高同烯丙基甘氨酸结构单元的肽偶联为特征，然后闭环易位的序列获得大环。对8元，9元和10元大环内酰胺起始原料以及某些双环氨基酸产物的X射线晶体学分析提供了对它们的构象偏爱以及非对映选择性形成特定氮杂双环烷酮氨基酸的机理的见解。环戊内酰胺化反应的方式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00237

文献信息

• Stereo- and Regiochemical Transannular Cyclization of a Common Hexahydro-1<i>H</i>-azonine to Afford Three Different Indolizidinone Dipeptide Mimetics
  作者：N. D. Prasad Atmuri、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01861

  日期：2020.2.7

  developed conditions for stereo- and regiochemical transannular cyclizations to synthesize three different indolizidin-2- and 9-one amino acid (I2aa and I9aa) analogues. For example, (3S,5R,6R,9S)- and (3S,5S,6S,9S)-I2aa diastereomers were prepared from hexahydro-1H-azonines by using iodine in THF and in MeCN with DIB as an additive. The regioselectivity of the transannular cyclization was influenced by amine

  在基于肽的药物发现中，氮杂双环[XY0]烷酮氨基酸组已被有效地用于识别活性构象异构体，但它们通常需要多种合成途径。我们采用来自相同的九元不饱和内酰胺前体的通用方法，开发了立体化学和区域化学跨环环化的条件，以合成三种不同的吲哚izidin-2-和9-one氨基酸（I2aa和I9aa）类似物。例如，通过在THF中和在MeCN中使用碘，用DIB作为添加剂，由六氢-1H-氮丙氨酸制备（3S，5R，6R，9S）-和（3S，5S，6S，9S）-I2aa非对映异构体。跨环环化的区域选择性受到胺保护的影响，以利于I9aa异构体的合成。而且，