(9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-(((S)-1-((3-((3-((2,4-dinitrophenyl)amino)propyl)(methyl)amino)propyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 1584149-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-(((S)-1-((3-((3-((2,4-dinitrophenyl)amino)propyl)(methyl)amino)propyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• CAS: 1584149-64-3
• 化学式: C₃₉H₄₇N₇O₈
• 分子量: 741.844
• InChiKey: LODBTWMOVRUVRV-PXLJZGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  198.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-(((S)-1-((3-((3-((2,4-dinitrophenyl)amino)propyl)(methyl)amino)propyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 哌啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[3-[3-(2,4-dinitroanilino)propyl-methylamino]propylamino]-1-oxopent-4-yn-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活细胞中基于细胞器特定活性的蛋白质分析

  摘要：

  开发了一种用于靶向酸性细胞器的多模式活性探针，通过荧光显微镜和质谱法测量细胞中的亚细胞天然酶活性。通过结构照明显微镜 (SIM) 在 J774 小鼠巨噬细胞中观察到的，与弱碱性胺和可点击炔烃结合的组织蛋白酶反应弹头，用于荧光团或生物素报告标记的后续附属物，在溶酶体中积累。通过质谱法对体内标记的 J774 细胞进行分析表明，该探针对组织蛋白酶 B 和 Z（两种溶酶体半胱氨酸蛋白酶）具有很高的选择性。对饥饿诱导的自噬（一种涉及溶酶体的分解代谢途径）的分析表明，标记蛋白的数量大幅增加，组织蛋白酶活性增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201309135
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-二硝基苯胺基)-3'-氨基-N-甲基二丙基胺 在 哌啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-1-(((S)-1-((3-((3-((2,4-dinitrophenyl)amino)propyl)(methyl)amino)propyl)amino)-1-oxopent-4-yn-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  活细胞中基于细胞器特定活性的蛋白质分析

  摘要：

  开发了一种用于靶向酸性细胞器的多模式活性探针，通过荧光显微镜和质谱法测量细胞中的亚细胞天然酶活性。通过结构照明显微镜 (SIM) 在 J774 小鼠巨噬细胞中观察到的，与弱碱性胺和可点击炔烃结合的组织蛋白酶反应弹头，用于荧光团或生物素报告标记的后续附属物，在溶酶体中积累。通过质谱法对体内标记的 J774 细胞进行分析表明，该探针对组织蛋白酶 B 和 Z（两种溶酶体半胱氨酸蛋白酶）具有很高的选择性。对饥饿诱导的自噬（一种涉及溶酶体的分解代谢途径）的分析表明，标记蛋白的数量大幅增加，组织蛋白酶活性增加。

  DOI：

  10.1002/anie.201309135