dimethyl 2-(furan-2-ylmethylamino)but-2-enedioate | 1370617-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(furan-2-ylmethylamino)but-2-enedioate
• CAS: 1370617-84-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: SFGPWJTZHDKILR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(furan-2-ylmethylamino)but-2-enedioate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到dimethyl 2-(furan-2-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成咪唑衍生物的电化学串联迈克尔加成、叠氮化和分子内环化策略

  摘要：

  在未分解的电解条件下开发了一种用于合成咪唑的电化学氧化诱导的分子内环化。在未分裂的细胞中，胺、炔烃和叠氮化物可以通过串联迈克尔加成/叠氮化物/环胺反应顺利参与转化以提供各种取代的咪唑。该反应易于处理，避免同时使用过渡金属催化剂和过氧化物试剂，符合绿色化学的理念。

  DOI：

  10.1039/d2ob01501c
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 丁炔二酸二甲酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 dimethyl 2-(furan-2-ylmethylamino)but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  用于合成咪唑衍生物的电化学串联迈克尔加成、叠氮化和分子内环化策略

  摘要：

  在未分解的电解条件下开发了一种用于合成咪唑的电化学氧化诱导的分子内环化。在未分裂的细胞中，胺、炔烃和叠氮化物可以通过串联迈克尔加成/叠氮化物/环胺反应顺利参与转化以提供各种取代的咪唑。该反应易于处理，避免同时使用过渡金属催化剂和过氧化物试剂，符合绿色化学的理念。

  DOI：

  10.1039/d2ob01501c

文献信息

• Synthesis and characterization of a new multifunctional aliphatic poly(amic acid): an efficient functional polymeric catalyst
  作者：Rita Sharmila Dewi、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s11164-024-05374-7

  日期：2024.10

  aliphatic tertiary poly(amic acid) could be separated as a white powder with an O/N ratio of 0.93 and morphology of woven fiber. The white powder showed an average molecular weight (M̅w) of ∼12,000 and a polydispersity index (PDI) of 1.52 ± 0.05. In addition, the poly(amic acid) TGA/DTA analysis showed a high thermal stability with stepwise degradation with the onset of 346 °C. The poly(amic acid) DSC

  在目前的工作中，通过无催化剂工艺合成了具有线性和环状间隔基的新型脂肪族叔聚酰胺酸。乙二胺四乙酸二酐（EDTADA）通过双功能环状仲二胺哌嗪在极性溶剂（DMF）中在氮气气氛下进行开环3小时。通过 FTIR 和 NMR 分析进行表征。通过场发射扫描电子显微镜和能量色散X射线（FESEM-EDX）研究了形貌和元素组成。合成的脂肪族叔聚酰胺酸为白色粉末，O/N 比为 0.93，形态为编织纤维。白色粉末的平均分子量 (M̅w) 约为 12,000，多分散指数 (PDI) 为 1.52 ± 0.05。此外，聚酰胺酸 TGA/DTA 分析显示出较高的热稳定性，并在 346 °C 开始逐步降解。聚酰胺酸 DSC 曲线在 124 °C 时表现出高玻璃化转变。 Brunauer-Emmett-Teller (BET)表面积和孔体积测定为146.05 m 2 /g和0.78 cm 3 /g。根据其孔径分布曲线，
• Lewis acid-promoted cascade reaction of primary amine, 2-butynedioate, and propargylic alcohol: a convenient approach to 1,2-dihydropyridines and 1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-diones
  作者：Guangwei Yin、Yuanxun Zhu、Ningning Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.076

  日期：2013.9

  1,2-Dihydropyridine-5,6-dicarboxylates were efficiently constructed through a cascade reaction of primary amine, 2-butynedioate and propargylic alcohol in the presence of Lewis acid under mild conditions. As exceptional, 1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(2H,6H)-diones were approached when the primary amine was methylamine. Possible mechanism for the formation of 1,2-dihydropyridine skeleton is proposed. The process involves 1,3,4-pentatrien-1-amine as a key intermediate that formed in situ by trapping allenic carbocations with enamines. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.