(2R,4R)-4-((E)-(R)-1,5-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxy-6-methyl-2-phenyl-3H,4H-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide | 730962-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (2R,4R)-4-((E)-(R)-1,5-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxy-6-methyl-2-phenyl-3H,4H-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide
• 英文别名: (3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-5-[(2R,3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-3-phenyl-3lambda6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraene 3-oxide；(3R,5R)-10-methoxy-8-methyl-5-[(2R,3E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl]-3-phenyl-3λ6-thia-2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,7,9-tetraene 3-oxide
• CAS: 730962-24-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₂S
• 分子量: 395.566
• InChiKey: KJFGNDIHNOJFPK-YZKKOLCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-((E)-(R)-1,5-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxy-6-methyl-2-phenyl-3H,4H-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。致力于合成假p唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化反应以直接方式制备三环苯并噻嗪15。该化合物代表抗结核药假pteroxoxazole的潜在前体。它的合成过程是通过将磺胺嘧啶稳定的碳负离子完全选择性地分子内添加到α，β-不饱和酯中进行的，然后进行官能团操作。

  DOI：

  10.1021/ol049334+
• 作为产物：
  描述：

  diphenyldiprenylphosphonium bromide 、 2-((2R,4R)-8-Methoxy-6-methyl-2-oxo-2-phenyl-3,4-dihydro-2λ⁶-benzo[c][1,2]thiazin-4-yl)-propionaldehyde 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(2R,4R)-4-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hexa-2,4-dienyl)-8-methoxy-6-methyl-2-phenyl-3H,4H-2λ⁴-benzo[c][1,2]thiazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  合成苯并噻嗪。致力于合成假p唑。

  摘要：

  [反应：见正文]通过完全立体选择性的分子内Friedel-Crafts烷基化反应以直接方式制备三环苯并噻嗪15。该化合物代表抗结核药假pteroxoxazole的潜在前体。它的合成过程是通过将磺胺嘧啶稳定的碳负离子完全选择性地分子内添加到α，β-不饱和酯中进行的，然后进行官能团操作。

  DOI：

  10.1021/ol049334+

文献信息

• A Stereospecific Synthesis of Chiral Cyclic Sulfinamides
  作者：Michael Harmata、Pinguan Zheng

  DOI：10.1021/ol7024394

  日期：2007.12.1

  Treatment of racemic or enantiomerically pure 2,1-benzothiazines (cyclic sulfoximines) with lithium triethylborohydride results in clean loss of the S-aryl group with complete retention of configuration at sulfur to produce diastereomerically and/or enantiomerically pure cyclic sulfinamides in excellent yield.

  用三乙基硼氢化锂处理外消旋或对映体纯的2,1-苯并噻嗪（环状亚砜基亚胺）可导致S-芳基的干净损失，并完全保留在硫上的构型，从而以优异的收率生产非对映体和/或对映体纯的环状亚磺酰胺。