1,2-bis-(4-benzyloxy-phenyl)butan-1-one | 70822-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis-(4-benzyloxy-phenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1,2-Bis-(4-benzyloxy-phenyl)-butan-1-on；4,4'-Dibenzyloxy-alpha-ethyldesoxybenzoin；1,2-bis(4-phenylmethoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 70822-68-3
• 化学式: C₃₀H₂₈O₃
• 分子量: 436.551
• InChiKey: YWABUFADSRUNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯氧基)叔丁基二甲基硅烷 、 1,2-bis-(4-benzyloxy-phenyl)butan-1-one 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的新型氨基甲酰氧基类似物：合成、分子对接和生物活性评估

  摘要：

  背景：他莫昔芬 (TAM) 是一种非甾体抗雌激素，是乳腺癌内分泌治疗的首选。自成立以来，TAM 类似物的设计和合成已投入大量精力，旨在提高其生物活性并揭示其构效关系。 目的：TAM 结构的研究最多的合成特征之一是醚侧链，这与其在雌激素受体（ERα 和 ERβ）的活性位点中的定位密切相关。在这里，我们提出了一种直接途径的应用，用于有效合成选定的新型 TAM 氨基甲酰氧基类似物，并评估它们各自对雌激素受体 α 和 β 的结合亲和力。 方法：采用一锅法构建 TAM 的三芳基乙烯核心部分，随后对其进行衍生化以有效提供 TAM 的目标氨基甲酰氧基类似物。后者的 Z 和 E 异构体使用 RP-HPLC-UV 进行分离，并测量了它们对 ERα 和 ERβ 的结合亲和力。 结果：在合成的所有化合物中，二甲基衍生物被确定为对两种受体最有效，显示出与 TAM 相当的结合亲和力值，尽管 Zdiethyl 类似物对两种

  DOI：

  10.2174/1570180817999201104125630
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-bis-(4-benzyloxy-phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的新型氨基甲酰氧基类似物：合成、分子对接和生物活性评估

  摘要：

  背景：他莫昔芬 (TAM) 是一种非甾体抗雌激素，是乳腺癌内分泌治疗的首选。自成立以来，TAM 类似物的设计和合成已投入大量精力，旨在提高其生物活性并揭示其构效关系。 目的：TAM 结构的研究最多的合成特征之一是醚侧链，这与其在雌激素受体（ERα 和 ERβ）的活性位点中的定位密切相关。在这里，我们提出了一种直接途径的应用，用于有效合成选定的新型 TAM 氨基甲酰氧基类似物，并评估它们各自对雌激素受体 α 和 β 的结合亲和力。 方法：采用一锅法构建 TAM 的三芳基乙烯核心部分，随后对其进行衍生化以有效提供 TAM 的目标氨基甲酰氧基类似物。后者的 Z 和 E 异构体使用 RP-HPLC-UV 进行分离，并测量了它们对 ERα 和 ERβ 的结合亲和力。 结果：在合成的所有化合物中，二甲基衍生物被确定为对两种受体最有效，显示出与 TAM 相当的结合亲和力值，尽管 Zdiethyl 类似物对两种

  DOI：

  10.2174/1570180817999201104125630

文献信息

• Triphenylalkene derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04623660A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  The disclosure relates to 1-p-aminoalkoxy phenyl-1-p-hydroxyphenyl-2-phenylalk-1-ene derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds possess anti-oestrogenic activity and are useful in the treatment of anovulatory infertility and the breast tumors. Representative of the compounds disclosed is 1-(p-.beta.-dimethylaminoethoxyphenyl)-trans-1-p-hydroxyphenyl-2-p-tolylbu t-1-ene.

  本公开涉及1-对氨基烷氧基苯基-1-对羟基苯基-2-苯基烷基-1-烯衍生物、其制造方法和含有它们的制药组合物。这些化合物具有抗雌激素活性，可用于治疗无排卵不孕和乳腺肿瘤。所披露的化合物代表是1-（p-β-二甲氨基乙氧基苯基）-反-1-对羟基苯基-2-p-甲苯基丁-1-烯。
• Triphenylalkene derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0002097A1

  公开（公告）日：1979-05-30

  1-p-Aminoalkoxy phenyl-1-p-hydroxyphenyl-2-phe- nylalk-1-ene derivatives of the formula: R, = H, lower alkyl R2 = loweralkyl or R, and R2 forms a heterocyclic radical with the adjacent N-atom R3 = halogen or lower alkyl R4 = H, halogen, OH, lower alkyl or forms with the benzene ring a naphthyl radical n = 2,3,4,5,6 Possess anti-oestrogenic activity and are useful in the treatment of anovulatory infertility and of breast tumours. Representative of the compounds is I-(p-β-dimethylaminoethoxyphenyl)-trans-I-p-hydroxyphenyl-2-p-tolylbut-I-ene.

  式中的 1-对氨基烷氧基苯基-1-对羟基苯基-2-己基烷-1-烯衍生物： R, = H、低级烷基 R2 = 低级烷基或 R，且 R2 与相邻 N 原子形成杂环基 R3 = 卤素或低级烷基 R4 = H、卤素、OH、低级烷基或与苯环形成萘基 n = 2、3、4、5、6 具有抗雌激素活性，可用于治疗无排卵性不孕症和乳腺肿瘤。 其中具有代表性的化合物是 I-(p-β-二甲基氨基乙氧基苯基)-反式-I-对羟基苯基-2-对甲苯丁-I-烯。
• US4623660A
  申请人：——

  公开号：US4623660A

  公开（公告）日：1986-11-18
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1939, vol. 127, p. 140,155
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Carbamοyloxy Analogues of Tamoxifen: Synthesis, Molecular Docking and Bioactivity Evaluation
  作者：Konstantinos M. Kasiotis、George Lambrinidis、Nikolas Fokialakis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.2174/1570180817999201104125630

  日期：2021.5

  straightforward route for the efficient synthesis of selected novel carbamoyloxy analogues of TAM and the evaluation of their respective binding affinities to the Estrogen Receptors α and β. Methods: A one-pot reaction was applied for the construction of TAM’s triarylethylene core moiety, which subsequently was derivatized to provide efficiently the target carbamoyloxy analogues of TAM. The Z and E isomers of

  背景：他莫昔芬 (TAM) 是一种非甾体抗雌激素，是乳腺癌内分泌治疗的首选。自成立以来，TAM 类似物的设计和合成已投入大量精力，旨在提高其生物活性并揭示其构效关系。 目的：TAM 结构的研究最多的合成特征之一是醚侧链，这与其在雌激素受体（ERα 和 ERβ）的活性位点中的定位密切相关。在这里，我们提出了一种直接途径的应用，用于有效合成选定的新型 TAM 氨基甲酰氧基类似物，并评估它们各自对雌激素受体 α 和 β 的结合亲和力。 方法：采用一锅法构建 TAM 的三芳基乙烯核心部分，随后对其进行衍生化以有效提供 TAM 的目标氨基甲酰氧基类似物。后者的 Z 和 E 异构体使用 RP-HPLC-UV 进行分离，并测量了它们对 ERα 和 ERβ 的结合亲和力。 结果：在合成的所有化合物中，二甲基衍生物被确定为对两种受体最有效，显示出与 TAM 相当的结合亲和力值，尽管 Zdiethyl 类似物对两种