1,2-Bis-<4-hydroxy-phenyl>-butanon-1 | 76579-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Bis-<4-hydroxy-phenyl>-butanon-1
• 英文别名: 4,4'-Dihydroxy-α-ethyl-desoxybenzoin；1,2-bis-(4-hydroxy-phenyl)-butan-1-one；1,2-Bis-(4-hydroxy-phenyl)-butan-1-on；4,4'-Dihydroxy-alpha-ethyldesoxybenzoin；1,2-bis(4-hydroxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 76579-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: JGMYRFVXZBJHLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  210-215 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-<4-hydroxy-phenyl>-butanon-1 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 双氧水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 (2R*,3S*)-2,3-bis<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>-1-pentanethiol
  参考文献：
  名称：

  Preparation, receptor binding, and fluorescence properties of hexestrol-fluorophore conjugates: evaluation of site of attachment, fluorophore structure, and fluorophore-ligand spacing

  摘要：

  We have undertaken a staged development of certain estrogen-fluorophore conjugates, in order to prepare a fluorescent estrogen suitable for determination of the estrogen receptor content of individual cells. Since non-steroidal estrogens with bulky substituents are often more readily bound by receptor than their steroidal counterparts, we have investigated fluorophore conjugates with derivatives of the non-steroidal estrogen hexestrol [3R*, 4S*)-3,4-bis(4-hydroxyphenyl)hexane). On the basis of the receptor-binding affinity of model compounds, we prepared a prototypical set of three ring- and side-chain-substituted fluorescent hexestrol derivatives, whose binding and fluorescence properties ultimately led to the preparation of a series of side-chain-substituted nitrobenzoxadiazole derivatives. The compounds prepared have binding affinities for the estrogen receptors that range from ca. 1% to 5% that of estradiol, and they have very favorable fluorescence characteristics, similar to those of fluorescein.

  DOI：

  10.1021/jm00384a026
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-Bis-<4-hydroxy-phenyl>-butanon-1
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的新型氨基甲酰氧基类似物：合成、分子对接和生物活性评估

  摘要：

  背景：他莫昔芬 (TAM) 是一种非甾体抗雌激素，是乳腺癌内分泌治疗的首选。自成立以来，TAM 类似物的设计和合成已投入大量精力，旨在提高其生物活性并揭示其构效关系。 目的：TAM 结构的研究最多的合成特征之一是醚侧链，这与其在雌激素受体（ERα 和 ERβ）的活性位点中的定位密切相关。在这里，我们提出了一种直接途径的应用，用于有效合成选定的新型 TAM 氨基甲酰氧基类似物，并评估它们各自对雌激素受体 α 和 β 的结合亲和力。 方法：采用一锅法构建 TAM 的三芳基乙烯核心部分，随后对其进行衍生化以有效提供 TAM 的目标氨基甲酰氧基类似物。后者的 Z 和 E 异构体使用 RP-HPLC-UV 进行分离，并测量了它们对 ERα 和 ERβ 的结合亲和力。 结果：在合成的所有化合物中，二甲基衍生物被确定为对两种受体最有效，显示出与 TAM 相当的结合亲和力值，尽管 Zdiethyl 类似物对两种

  DOI：

  10.2174/1570180817999201104125630

文献信息

• Bibenzyl- and stilbene-core compounds with non-polar linker atom substituents as selective ligands for estrogen receptor beta
  作者：Michael Waibel、Meri De Angelis、Fabio Stossi、Karen J. Kieser、Kathryn E. Carlson、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.006

  日期：2009.9

  A series of structurally simple bibenzyl-diol and stilbene-diol core molecules, structural analogs of the well-known hexestrol and diethylstilbestrol non-steroidal estrogens, were prepared and evaluated as estrogen receptor (ER) subtype-selective ligands. Analysis of their ERα and ERβ binding showed that certain substitution patterns engendered binding affinities that were >100-fold selective for ERβ

  一系列结构简单的联苄二醇和芪二醇核心分子，众所周知的己雌酚和己烯雌酚非甾体雌激素的结构类似物，被制备并评估为雌激素受体 (ER) 亚型选择性配体。对它们的 ERα 和 ERβ 结合的分析表明，某些取代模式产生了对 ERβ 具有 >100 倍选择性的结合亲和力。当在基于细胞的基因转录测定中进一步研究时，一些分子显示出类似的高相对转录效力选择性，有利于 ERβ。有趣的是，最具 ERβ 选择性的分子是那些在内部碳原子之一上带有非极性取代基的分子。这些化合物应该是确定 ERβ 生理作用的有用探针，
• Triphenylalkene derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04623660A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  The disclosure relates to 1-p-aminoalkoxy phenyl-1-p-hydroxyphenyl-2-phenylalk-1-ene derivatives, processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them. The compounds possess anti-oestrogenic activity and are useful in the treatment of anovulatory infertility and the breast tumors. Representative of the compounds disclosed is 1-(p-.beta.-dimethylaminoethoxyphenyl)-trans-1-p-hydroxyphenyl-2-p-tolylbu t-1-ene.

  本公开涉及1-对氨基烷氧基苯基-1-对羟基苯基-2-苯基烷基-1-烯衍生物、其制造方法和含有它们的制药组合物。这些化合物具有抗雌激素活性，可用于治疗无排卵不孕和乳腺肿瘤。所披露的化合物代表是1-（p-β-二甲氨基乙氧基苯基）-反-1-对羟基苯基-2-p-甲苯基丁-1-烯。
• Syntheses of E- and Z-pseudodiethylstilbestrol and Z-1-hydroxypseudodiethylstilbestrol
  作者：J.Richard Heys、James L. Hicks、Paul H. Ruehle

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90139-8

  日期：1982.6
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1939, vol. 127, p. 140,154
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——
• HEYS, J. R.;HICKS, J. L.;RUEHLE, P. H., STEROIDS, 1982, 39, N 6, 681-692
  作者：HEYS, J. R.、HICKS, J. L.、RUEHLE, P. H.

  DOI：——

  日期：——