3-phenylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol | 174671-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-3-phenyl-3H-2,1-benzoxaborole
• CAS: 174671-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BO₂
• 分子量: 210.04
• InChiKey: UJEQOMQHKUCKBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 9-苯基芴
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Editing of Dibenzolactones to Fluorenes via Ni- or Pd-Catalyzed Decarboxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00700
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-phenylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis and applications of benzoboroxoles

  摘要：

  A convenient one-pot synthesis of benzoboroxoles has been developed via the reaction of o-bromobenzyl alcohols with NaH, (BuLi)-Bu-n, and B((OPr)-Pr-i)(3) followed by acidic hydrolysis. Applications of these benzoboroxoles have been demonstrated in Pd-catalyzed cross-coupling reactions and the protocol has been extended for the synthesis of a chiral benzoboroxole. Exceptionally short synthesis of a potent antifungal agent AN2690 and several of its analogs has also been realized. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.099
• 作为试剂：
  描述：

  G毒毛旋花苷 、 甲酸二酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 3-phenylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以64.6%的产率得到(E)-3'-allyl-ouabain
  参考文献：
  名称：

  乌本苷糖环3’位羟基衍生物及其制备方法及用途

  摘要：

  本发明提供了一种乌本苷糖环3’位羟基衍生物及其制备方法及用途。该乌本苷糖环3’位羟基衍生物的结构如式I所示。该衍生物对正常细胞的毒性非常低，同时还具有优异的抑制肿瘤细胞的效果。此外，该衍生物还能有效的抑制肿瘤细胞迁移和侵袭，部分化合物的抑制效果甚至优于乌本苷(Ouabain)。因此，本发明提供的乌本苷糖环3’位羟基衍生物在制备抗肿瘤、抑制肿瘤侵袭和/或迁移的药物中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN111961106B

文献信息

• Influence of the Substituents on the Structure and Properties of Benzoxaboroles
  作者：Agnieszka Adamczyk-Woźniak、Michał K. Cyrański、Michał Jakubczyk、Paulina Klimentowska、Aleksander Koll、Jerzy Kołodziejczak、Grzegorz Pojmaj、Anna Żubrowska、Grażyna Z. Żukowska、Andrzej Sporzyński

  DOI：10.1021/jp9086283

  日期：2010.2.18

  intensities of this compound and its deuterated analogue were calculated with the B3LYP method. The assignment of the experimental spectra was made on the basis of the calculated PED. The consequence of dimer formation is the splitting of the vibrational modes into symmetric and antisymmetric vibrations. The structure modification resulting from the hydrogen bonded dimers formation is presented.

  合成了在氧杂硼酸环中具有芳基取代基的苯并氧杂硼酸，并通过单晶X射线衍射确定其结构。固态结构是具有两个分子间氢键的中心对称二聚体。使用光谱学和计算方法的组合研究了这些化合物，并将它们的性质与未取代的化合物进行了比较。通过在溶液中的1 H，13 C和11 B NMR光谱对所研究的化合物进行表征。分配1 H和13基于HSQC和HMBC光谱产生C信号。通过扩展的6-311 ++ G（d，p）基集，通过密度泛函（B3LYP）方法计算1,3-二氢-1-羟基-3-苯基-2,1-苯并恶硼烷的分子结构。将计算出的几何参数与实验X射线数据进行比较，发现实验值与计算值之间的差异约为实验标准偏差，从而证实了这一理论水平的良好描述。使用B3LYP方法计算了该化合物及其氘代类似物的谐波频率，势能分布（PED）和IR强度。实验光谱的分配是基于计算出的PED进行的。二聚体形成的结果是将振动模式分裂为对称和反对称振动。提出了由氢键二聚体形成引起的结构修饰。
• 一种苯并硼酸酯的合成方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN105399762B

  公开（公告）日：2017-08-11

  本发明涉及一种苯并硼酸酯的合成方法，是在氮气保护下，以邻卤芳基醇和联硼酸频那醇酯为反应底物，在钯催化下在80~110℃反应12~16小时，发生宫浦偶联串联反应，一步合成多取代或多官能化的苯并硼酸酯类化合物。钯催化剂为双三苯基膦二氯化钯、醋酸钯与1,1’‑双（二苯基膦）二茂铁按摩尔比1：2的混合物、四三苯基膦钯或1,1’‑双（二苯基膦）二茂铁二氯化钯。反应底物邻卤芳基醇、联硼酸频那醇酯、钯催化剂和碱的摩尔比为1：1.2~1.5：0.05~0.1：3~6。工艺简单，产物得率高。
• One-pot synthesis of benzoxaborole derivatives from the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkoxydiboron with unprotected o-bromobenzylalcohols
  作者：Jianan Zhu、Ying Wei、Dongqing Lin、Changjin Ou、Linghai Xie、Yu Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ob01781e

  日期：——

  Under very mild conditions, functionalized benzoxaborole derivatives were prepared in good to excellent yields via a palladium-catalyzed Miyaura borylation reaction of readily available unprotected o-bromobenzylalcohols, and bis(pinacolato)diboron (B₂pin₂) without the assistance of an acid.

  在非常温和的条件下，通过钯催化的Miyaura硼化反应，利用易得的未保护的o-溴苄醇和双(邻菲罗)二硼（B2pin2），制备了功能化苯并硼酸酯衍生物，产率良好至优良。
• Access to Unexplored 3D Chemical Space: <i>cis</i> ‐Selective Arene Hydrogenation for the Synthesis of Saturated Cyclic Boronic Acids
  作者：Akash Kaithal、Tobias Wagener、Peter Bellotti、Constantin G. Daniliuc、Lisa Schlichter、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202206687

  日期：2022.8.8

  and unexplored saturated cyclic boronic acids were synthesized using an arene hydrogenation methodology. Rhodium-catalyzed cis-selective hydrogenation of biologically important molecules comprising benzoxaborole, benzoxaborinin, and benzoxaboripin-derivatives is reported. The utility of the synthesized molecules was shown by their high tendency to form intermolecular hydrogen bonding and molecular recognition

  使用芳烃氢化方法合成了新的和未开发的饱和环状硼酸。报道了铑催化的顺式选择性氢化的生物学重要分子，包括苯并氧杂硼杂环戊烷、苯并氧杂环戊二烯和苯并氧杂环戊环衍生物。合成分子的实用性表现在它们在生理条件下形成分子间氢键和分子识别的高度趋势。
• Discovery of 3-aryl substituted benzoxaboroles as broad-spectrum inhibitors of serine- and metallo-β-lactamases
  作者：Yu-Hang Yan、Zhao-Feng Li、Xiang-Li Ning、Ji Deng、Jun-Lin Yu、Yubin Luo、Zhenling Wang、Guo Li、Guo-Bo Li、You-Cai Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127956

  日期：2021.6