(Z)-ethyl (3-(3-bromopropyl)-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate | 1443772-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl (3-(3-bromopropyl)-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate
• CAS: 1443772-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₄S
• 分子量: 324.195
• InChiKey: KQSOSRQDYBMXQG-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-ethyl (3-(3-bromopropyl)-1,4-dioxothiazolidin-2-ylidene)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基-4-氧噻唑烷S-氧化物：合成与立体化学

  摘要：

  一系列5-未取代的和的5-取代的2-亚烷基-4- oxothiazolidine-小号-oxides是由硫氧化与合成米-CPBA。通过NMR光谱和DFT理论计算确定5-取代的亚砜的立体化学。据发现，热力学不太稳定的抗最初形成在氧化过程中异构体，但它经历差向异构化至该混合物中更稳定的富集顺式异构体，在工作过程。顺式异构体的较高稳定性归因于较强的超共轭σC –H →σ* S-O相互作用，而较弱的σC –C →σ*S-O在其反配体中的离域化以及分子内1,5-CH = O氢键的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.087