9-Hydroxybenzopyrene | 77508-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 9-Hydroxybenzopyrene
• 英文别名: 9-hydroxybenzopyrane；Benzo(e)pyren-9-ol；benzo[e]pyren-9-ol
• CAS: 77508-13-5
• 化学式: C₂₀H₁₂O
• 分子量: 268.315
• InChiKey: JJTONHIPKPNTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-Dihydrobenzopyrene 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 9-Hydroxybenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ e ] py9,10-氧化物的合成，自发消旋和光异构化

  摘要：

  苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）和同分异构的吡喃并[4,5- b ]氧杂环丁烷（9）已从已知绝对构型的外消旋和旋光乙酸溴代前体同时合成。苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）[通过未发现的氧杂环丁烷中间体（15））自发热消旋，并容易发生该芳烃氧化物[通过推定的芳烃氧化物中间体（16）]发生光异构化，从而生成吡啶酮[ 4,5- b ]奥西平（9）]的发生是根据与这些周环反应相关的共振能量变化的PMO计算所预测的。获得了哺乳动物代谢产物9,10-环氧-（12）和反式-9,10-二羟基-9,10,11,12-四氢苯并[ e ] py的光学纯样品（13）。

  DOI：

  10.1039/p19880003013

文献信息

• Isomeric phenols of benzo[e]pyrene
  作者：Hongmee Lee、N. Shyamasundar、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00327a010

  日期：1981.7
• AGARWAL, SHIV K.;BOYD, DEREK R.;DUNLOP, ROBERT;JENNINGS, W. BRIAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 3013-3018
  作者：AGARWAL, SHIV K.、BOYD, DEREK R.、DUNLOP, ROBERT、JENNINGS, W. BRIAN

  DOI：——

  日期：——
• LEE H.; SHYAMASUNDAR N.; HARVEY R. G., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 14, 2889-2895
  作者：LEE H.、 SHYAMASUNDAR N.、 HARVEY R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spontaneous racemization, and photoisomerization of benzo[e]pyrene 9,10-oxide
  作者：Shiv K. Agarwal、Derek R. Boyd、Robert Dunlop、W. Brian Jennings

  DOI：10.1039/p19880003013

  日期：——

  Benzo[e]pyrene 9,10-oxide (4) and the isomeric pyreno[4,5-b]oxepine (9) have been simultaneously synthesized from racemic and optically active bromo acetate precursors of known absolute configurations. Spontaneous thermal racemization of benzo[e]pyrene 9,10-oxide (4)[via the undetected oxepine intermediate (15)], and readily occurring photoisomerization of this arene oxide [via the putative arene oxide

  苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）和同分异构的吡喃并[4,5- b ]氧杂环丁烷（9）已从已知绝对构型的外消旋和旋光乙酸溴代前体同时合成。苯并[ e ] py9,10-氧化物（4）[通过未发现的氧杂环丁烷中间体（15））自发热消旋，并容易发生该芳烃氧化物[通过推定的芳烃氧化物中间体（16）]发生光异构化，从而生成吡啶酮[ 4,5- b ]奥西平（9）]的发生是根据与这些周环反应相关的共振能量变化的PMO计算所预测的。获得了哺乳动物代谢产物9,10-环氧-（12）和反式-9,10-二羟基-9,10,11,12-四氢苯并[ e ] py的光学纯样品（13）。