(2Z,4E,12E)-2-Methoxy-4-methyl-pentadeca-2,4,12,14-tetraenoic acid methyl ester | 882165-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E,12E)-2-Methoxy-4-methyl-pentadeca-2,4,12,14-tetraenoic acid methyl ester
• CAS: 882165-79-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: LQZFIBBWXSLEAZ-BYVABOINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E,12E)-2-Methoxy-4-methyl-pentadeca-2,4,12,14-tetraenoic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 potassium trimethylsilonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3Z,5E,13E,15Z)-3-Methoxy-5-methyl-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxydec-2-enoate 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2Z,4E,12E)-2-Methoxy-4-methyl-pentadeca-2,4,12,14-tetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v