3',4'-benzo-2',3-dihydroxychalcone | 57822-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3',4'-benzo-2',3-dihydroxychalcone
• 英文别名: 1-(1-hydroxy-[2]naphthyl)-3t-(3-hydroxy-phenyl)-propenone；1-(1-Hydroxy-[2]naphthyl)-3t-(3-hydroxy-phenyl)-propenon；(E)-1-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)-3-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 57822-39-6
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: POGJZJWZJQVYPU-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-benzo-2',3-dihydroxychalcone 在 盐酸 作用下， 生成 2-(3-hydroxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki et al., Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1957, vol. 41, p. 42,44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 间羟基苯甲醛 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 以45%的产率得到3',4'-benzo-2',3-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  New 7,8-benzoflavanones as potent aromatase inhibitors: Synthesis and biological evaluation

  摘要：

  Some natural compounds such as flavonoids are known to possess a moderate inhibitory activity against aromatase, this enzyme being an interesting target for hormone-dependent breast cancer treatment. It has been demonstrated that the modulation of flavonoid skeleton could increase anti-aromatase effect. Therefore, new 7,8-benzoflavanones were synthesized and tested for their activity toward aromatase inhibition. It was observed that the introduction of a benzo ring at position C-7 and C-8 on flavanone skeleton led to new potent aromatase inhibitors, the resulting 7,8-benzoflavanones being until nine times more potent than amino-gluthetimide (the first aromatase inhibitor used clinically). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.057

文献信息

• Torricelli, 1922, vol. 2, p. 100
  作者：Torricelli

  DOI：——

  日期：——
• Fujise et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1833
  作者：Fujise et al.

  DOI：——

  日期：——
• Torricelli, 1922, vol. 2, p. 100,101
  作者：Torricelli

  DOI：——

  日期：——
• MISRA SHYAM SUNDER, J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 92, NO 7, 651-652
  作者：MISRA SHYAM SUNDER

  DOI：——

  日期：——