diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-cyano-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 62760-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-cyano-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 2-cyano-1,4-dihydro-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；diethyl 2-cyano-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 62760-57-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₆
• 分子量: 385.376
• InChiKey: SASQRUKEXFCJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-cyano-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium azide 、 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以97.7%的产率得到diethyl 6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-(tetrazol-5-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-cyano-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189

文献信息

• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  这项发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物。更具体地，它涉及具有扩血管和降压活性的新1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法，以及包含相同的用于治疗人类心血管疾病和高血压的药物组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物具有扩血管和降压活性，制备方法以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• Calcium antagonist 2-fluoroalkyl-1,4-dihydropyridines
  申请人：Fisons plc

  公开号：US04686217A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  There are described compounds of formula I, ##STR1## in which R.sub.1 represents benzofurazanyl, pyridyl or phenyl, the pyridyl or phenyl being substituted, --COOR.sub.2 and --COOR.sub.3 are various ester groups, one of R.sub.7 and R.sub.8 represents alkyl Cl to 6 and the other represents --CONR.sub.10 R.sub.11 ; --CSNH.sub.2 ; --C(.dbd.NH)SR.sub.9 ; --S(O).sub.m R.sub.9 ; phenyl optionally substituted by one or more of alkyl Cl to 6, halogen, alkoxy Cl to 6 or nitro; alkyl Cl to 6 substituted by halogen; or furanyl; m is 0 or 1 R.sub.9 is alkyl Cl to 6, and R.sub.10 and R.sub.11 each independently represent hydrogen or alkyl Cl to 6, or together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 or 6 membered heterocyclic ring. There are also described processes for making the compounds, and pharmaceutical, e.g. calcium antagonist, formulations containing them.

  描述了一系列化合物的化学式I，其中R.sub.1代表苯并呋喃基、吡啶基或苯基，吡啶基或苯基被取代，--COOR.sub.2和--COOR.sub.3是不同的酯基，R.sub.7和R.sub.8中的一个代表烷基Cl至6，另一个代表--CONR.sub.10 R.sub.11；--CSNH.sub.2；--C(.dbd.NH)SR.sub.9；--S(O).sub.mR.sub.9；苯基选择性地被取代为1个或多个烷基Cl至6、卤素、烷氧基Cl至6或硝基；被卤素取代的烷基Cl至6；或呋喃基；m为0或1，R.sub.9为烷基Cl至6，R.sub.10和R.sub.11各自独立地表示氢或烷基Cl至6，或者与它们所附着的氮原子一起形成5或6元杂环环。还描述了制备这些化合物的过程以及包含它们的制药配方，例如钙拮抗剂。
• US4145432A
  申请人：——

  公开号：US4145432A

  公开（公告）日：1979-03-20
• US4284634A
  申请人：——

  公开号：US4284634A

  公开（公告）日：1981-08-18