diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 62760-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；ethyl 1,4-dihydro-2-formyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate；ethyl 1,4-dihydro-2-formyl-6-methyl-4-(3-nitro-phenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
• CAS: 62760-23-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇
• 分子量: 388.377
• InChiKey: NKLGSLMRFLPKPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-chloromethyl-3,5-dicarboethoxy-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-diethoxymethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92.8%的产率得到diethyl 2-methyl-4-(3-nitrophenyl)-6-formyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  尼伐地平的研究。I.在2-位含有新取代基的1，4-二氢吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了通过关键中间体2-甲酰基-1,4-二氢吡啶（X）合成在核的2-位含有新取代基的新的1,4-二氢吡啶衍生物。醛（X）的制备是通过Knoevenagel反应水解由芳基醛（V）和4,4-二烷氧基乙酰乙酸烷基酯（VI）得到的缩醛（IX）并按照3-氨基巴豆酸烷基酯（VIII）处理改进的Hantzsch方法。醛（X）的甲酰基具有足够的反应性，可以转化为各种官能团，例如羟甲基，氰基，取代的亚氨基甲基，氨基甲酰基，半氨基甲酸酯，取代的乙烯基，乙炔基等。在所有新化合物中，我们制备了2-羟甲基和2-氰基-1，在对血压正常的大鼠的低血压和戊巴比妥麻醉的狗的冠状动脉血流量增加的初步生物学评估中，发现4-二氢吡啶（IV和XXII）具有有效的活性。为了获得更有效的化合物，进行了2-羟基甲基-和2-氰基-1,4-二氢吡啶系列的优化研究。我们选择了异丙基2-氰基-3-甲氧基羰基-4-（3-硝基苯基）-6-甲基-1,

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3189

文献信息

• 6-Acyloryalkyl-1,4-dihydropyridine derivatives and a method of effecting
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04145432A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  This invention relates to 1,4-dihydropyridine derivatives. More particularly, it relates to new 1,4-dihydropyridine derivatives thereof which have vasodilating and anti-hypertensive activity, to processes for the preparation thereof, and to pharmaceutical composition comprising the same for therapeutical treatment in cardiovascular diseases and hypertension in human being.

  这项发明涉及1,4-二氢吡啶衍生物。更具体地，它涉及具有扩血管和降压活性的新1,4-二氢吡啶衍生物，以及其制备方法，以及包含相同的用于治疗人类心血管疾病和高血压的药物组合物。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives, and pharmaceutical method of the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04284634A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  1,4-dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物具有扩血管和降压活性，制备方法以及用于治疗心血管疾病的药物组合物。
• 1,4-Dihydropyridine dicarboxylic acid derivatives
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0352863A3

  公开（公告）日：1990-08-22

  Compounds of formula (wherein Ar, R, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, m and n have the meanings given in the description), their preparation and pharmaceutical compositions containing them.The compounds of formula I are active on the cardiovascular system as antivasospastics, antiangina agents, antihyper­tensives and vasodilators.

  具有以下式中的化合物（其中Ar，R，R₁，R₂，R₃，R₄，R₅，m和n的含义如描述中所述），它们的制备以及含有它们的药物组合物。式I中的化合物对心血管系统具有活性，可作为抗血管痉挛剂、抗心绞痛药物、降压药和血管扩张剂。
• Fused pyridines active on the cardiovascular system
  申请人：SIMES, Societa Italiana Medicinali e Sintetici S.p.A.

  公开号：US05025011A1

  公开（公告）日：1991-06-18

  Compounds of the formula ##STR1## (wherein Ar, R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, X and m have the meanings given in the description), their preparation and pharmaceutical compositions containing them. The compounds of formula I are active on the cardiovascular system as antivasospastics, antiangina pectoris agents, antihypertensives and vasodilators.

  公式为##STR1##（其中Ar，R，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，X和m的含义如描述所示）的化合物，其制备方法以及包含它们的制药组合物。公式I的化合物对心血管系统具有活性，可作为抗血管痉挛剂，抗心绞痛剂，降压剂和血管扩张剂。
• Certain 4-aryl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates having
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04525478A1

  公开（公告）日：1985-06-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the general formula ##STR1## having vasodilating and anti-hypertensive activity, processes for preparing same, and pharmaceutical compositions thereof for treating cardiovascular diseases.

  具有扩血管和降压活性的一般式为##STR1##的1,4-二氢吡啶衍生物，其制备方法以及用于治疗心血管疾病的制药组合物。