(R)-Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester | 171775-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-acetyloxy-2-(2,2-diethoxyethylsulfanyl)acetate
• CAS: 171775-29-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆S
• 分子量: 280.342
• InChiKey: NHWWEIUSNDYZLP-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-5-Ethyl-[1,3]oxathiolane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状和非环状 S,O-缩醛的新对映选择性路线；α-乙酰氧基硫化物的酶促拆分和抗病毒药物拉米夫定的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种合成环状和非环状光学活性 S,O-缩醛的新方法，以及随后的立体控制转化，最终合成了重要的抗病毒核苷拉米夫定。

  DOI：

  10.1080/10426509708545552
• 作为产物：
  描述：

  Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester 生成 (R)-Acetoxy-(2,2-diethoxy-ethylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Resolution of α-acetoxysulfides: A new approach to the synthesis of homochiral S,O-Acetals

  摘要：

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides using Pseudomonas fluorescens lipase is reported. Selectivity is highly dependent on the substrate and solvent, with enantiomeric excesses of >95% in some cases. We believe these are the first examples of enzymatic resolutions of an S,O-acetal.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00248-n

文献信息

• Enantioselective enzymatic synthesis of the anti-viral agent lamivudine (3TC™)
  作者：John Milton、Stephen Brand、Martin F. Jones、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01380-z

  日期：1995.9

  A novel enzymatic resolution of alpha-acetoxysulfides has been used as the key step in the synthesis of the important antiviral nucleoside analogue lamivudine. The synthesis proceeds via a configurationally stable hemithioacetal which cyclises in situ to form the required oxathiolane nucleus, which can then be converted into the target nucleoside in 4 steps.