2-benzylidene-6-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone | 57083-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-benzylidene-6-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2-benzylidine-6-(4-methoxybenzylidine)cyclohexanone；2-((E)-benzylidene)-6-((E)-4-methoxybenzylidene)cyclohexan-1-one；3-[benzylidene-(seqtrans)-1-(4-methoxy-benzylidene)-(seqtrans)]-cyclohexanone-(2)；3-[Benzyliden-(seqtrans)-1-(4-methoxy-benzyliden)-(seqtrans)]-cyclohexanon-(2)；(2e,6e)-2-Benzylidene-6-(4-methoxybenzylidene) cyclohexanone；(2E,6E)-2-benzylidene-6-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 57083-26-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: DWFZPYSRVLGZAP-JSAVKQRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-6-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 E-2-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone 、 苯甲醛 、 对羟基苯甲醛 、 4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2,6-Dibenzylidenecyclohexanone and its Derivatives in High-Temperature Water

  摘要：

  在微波条件下，在 220-250°C 的水中，在不添加催化剂的情况下，研究了 2,6-二苄基亚癸环己酮衍生物的反应性。逆克莱森-施密特过程占主导地位。苄基位置的水解作用产生了 2-亚苄基环己酮衍生物，并释放出芳基醛。与母体 2,6-二苄基亚癸基环己酮相比，芳基环上被电子抽离或-供能基团取代的二烯酮更容易水解。

  DOI：

  10.1071/ch06381
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 二甲基铵-二甲基 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-benzylidene-6-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对称和不对称取代的2,5-二亚芳基环己酮作为抗寄生虫化合物

  摘要：

  通过用各种醛处理环己酮，以中等至极好的收率合成了对称和不对称的双芳基-α，β-不饱和酮。二甲基氨基甲酸二甲基铵（DIMCARB）既用作催化剂，又用作反应介质，用于合成单亚芳基环加合物中间体，该中间体还用于生产二亚芳基环己酮。评估了所有34种合成化合物的抗增殖活性，特别是针对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体，克氏锥虫的前鞭毛体和锥鞭毛体。十八种化合物对L的前鞭毛体显示出抗利什曼活性。亚马逊IC 50值范围从2.8到10μM。另外，两种化合物表现出对的epimastigotes显著抗锥体虫活动锥虫带IC 50为5.2±0.8和3.0±0.0μM值，而五种化合物表现出的活性为15.0±1.4 30.2±1.8μM针对的锥鞭毛体克氏锥虫。而且，与上皮细胞相比，所有化合物对寄生虫的选择性更高。不对称化合物16，28，30和33可以被认为是具有IC有利抗寄生虫先导分子50和EC 50值在低微摩尔范围内，优于

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.031

文献信息

• Poggi; Guastalla, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 405,414, 428
  作者：Poggi、Guastalla

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, spectral, thermal, optical and theoretical studies of (2E,6E)-2-benzylidene-6-(4-methoxybenzylidene)cyclohexanone
  作者：V. Meenatchi、K. Muthu、M. Rajasekar、SP. Meenakshisundaram

  DOI：10.1016/j.saa.2013.10.003

  日期：2014.2

  Single crystals of (2E,6E)-2-benzylidine-6-(4-methoxybenzylidine)cyclohexanone are grown by slow evaporation of ethanolic solution at room temperature. The characteristic functional groups present in the molecule are confirmed by Fourier transform infrared and Fourier transform Raman analyses. The scanning electron microscopy study reveals the surface morphology of the material. Thermogravimetric/differential thermal analysis study reveals the purity of the material and the crystal is transparent in the visible region having a lower optical cut-off at ∼487nm. The second harmonic generation efficiency of as-grown material is estimated by Kurtz and Perry technique. Optimized geometry has been derived using Hartree-Fock calculations performed at the level 6-31G (d,p) and the first-order molecular hyperpolarizability (β) is estimated. The specimen is further characterized by nuclear magnetic resonance spectroscopy.