Oxo-phenyl-acetic acid (R)-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-indan-1-yl ester | 438569-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Oxo-phenyl-acetic acid (R)-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-indan-1-yl ester
• 英文别名: [(1R)-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,3-dihydroinden-1-yl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 438569-49-4
• 化学式: C₂₈H₂₈O₃
• 分子量: 412.529
• InChiKey: VRPACLJGFANLBY-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 Oxo-phenyl-acetic acid (R)-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-indan-1-yl ester 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-2-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-indan-1-yl ester 、 (S)-2-Hydroxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-indan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Mesityl-2,2-dimethylindan-1-ol: a novel alcohol which serves as both a chiral auxiliary and a protective group for carboxy functions

  摘要：

  一种新颖的手性吲哚醇11通过逐步置换2,6-二甲氧基苯甲酸酯1中的甲氧基，首先使用苯乙烯Grignard试剂，然后使用芳基Grignard试剂方便地合成。 Racemic 吲哚醇11通过柱色谱被光学分离为二态异构体(Sa)-2'-甲氧基-1,1'-萘基-2-羧酸酯12。通过对酯(Sa,S)-12进行X射线晶体学分析，确定了吲哚醇(+)-11的绝对构型为S。吲哚醇11作为手性辅助试剂及羧基的保护基团的性能在从苯乙酰酸酯13和碘化甲基镁反应合成阿托拉酸中，以及在2,3-二甲氧基苯甲酸酯15与2-甲氧基-4,6-二甲基苯镁溴化物的联苯偶联反应中被检验，结果分别得到在83%对映体过量（de）的阿托拉酸酯14和在72%对映体过量的联苯16的定量生成。

  DOI：

  10.1039/b109396g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-indan-1-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 Oxo-phenyl-acetic acid (R)-2,2-dimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-indan-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  7-Mesityl-2,2-dimethylindan-1-ol: a novel alcohol which serves as both a chiral auxiliary and a protective group for carboxy functions

  摘要：

  一种新颖的手性吲哚醇11通过逐步置换2,6-二甲氧基苯甲酸酯1中的甲氧基，首先使用苯乙烯Grignard试剂，然后使用芳基Grignard试剂方便地合成。 Racemic 吲哚醇11通过柱色谱被光学分离为二态异构体(Sa)-2'-甲氧基-1,1'-萘基-2-羧酸酯12。通过对酯(Sa,S)-12进行X射线晶体学分析，确定了吲哚醇(+)-11的绝对构型为S。吲哚醇11作为手性辅助试剂及羧基的保护基团的性能在从苯乙酰酸酯13和碘化甲基镁反应合成阿托拉酸中，以及在2,3-二甲氧基苯甲酸酯15与2-甲氧基-4,6-二甲基苯镁溴化物的联苯偶联反应中被检验，结果分别得到在83%对映体过量（de）的阿托拉酸酯14和在72%对映体过量的联苯16的定量生成。

  DOI：

  10.1039/b109396g