2-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 88122-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-3-methylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-methyl-3-methylideneinden-1-one
• CAS: 88122-34-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: UXCUQAKVTAYRLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Methyl-3-methylene-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基茚满酮，一种用于研究活性酮的阴极行为的新型分子模型。在主要有机卤化物存在下进行电解

  摘要：

  2,3-二甲基茚满酮与伯有机卤化物发生电化学反应，耗电量低；得到的加合物的形成可能暗示了由阴极引起的链状过程。

  DOI：

  10.1039/c39830000820
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylindenone 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-methyl-3-methylene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲基茚满酮，一种用于研究活性酮的阴极行为的新型分子模型。在主要有机卤化物存在下进行电解

  摘要：

  2,3-二甲基茚满酮与伯有机卤化物发生电化学反应，耗电量低；得到的加合物的形成可能暗示了由阴极引起的链状过程。

  DOI：

  10.1039/c39830000820

文献信息

• Fe-Catalyzed Cycloisomerization of Aryl Allenyl Ketones: Access to 3-Arylidene-indan-1-ones
  作者：Johannes Teske、Bernd Plietker

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00612

  日期：2018.4.20

  A cycloisomerization of aryl allenyl ketones to 3-arylidene-indan-1-ones using a cationic Fe-complex as a catalyst is reported. The catalyst opens a synthetically interesting reaction pathway to this surprisingly underrepresented class of indanones that are not accessible using alternative catalytic systems.

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。
• Lewis Acid-Mediated Cyclization of Allenyl Aryl Ketones
  作者：Mariam Zaky、Zhe Li、Timothy D. R. Morgan、François M. LeFort、Russell J. Boyd、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01900

  日期：2019.11.1

  nonheterocyclic allenyl aryl ketones was examined using boron trifluoride etherate and indium triflate to mediate the reaction. Yields with BF3 were low in most instances due mainly to competitive destruction of the substrates. With In(OTf)3, there was less decomposition, and the yields of the cyclized product were much higher, but only for substrates with electron-donating substituents. Cyclization did not

  使用三氟化硼醚化物和三氟甲磺酸铟介导反应，检查了一系列非杂环烯基芳基酮的环化反应。在大多数情况下，BF3的收率较低，这主要是由于底物的竞争性破坏。使用In（OTf）3时，分解较少，并且环化产物的产率高得多，但仅适用于具有供电子取代基的底物。没有那些取代基就不会发生环化。使用ωB97X-D/ 6-311 + G（2d，p）//ωB97X-D/ 6-31 + G（d，p）方法进行的计算研究证实了铟（III）对σ复合衬底的稳定性更好底物苯环上的间位取代基显着影响环化的激活屏障，而对位取代基的作用几乎可以忽略不计。
• 2,3-Dimethylindenone, a new model molecule for the study of the cathodic behaviour of activated ketones. Electrolyses in the presence of primary organic halides
  作者：Jacques DeLaunay、Marie-Armelle Orliac-Le Moing、Jacques Simonet

  DOI：10.1039/c39830000820

  日期：——

  2,3-Dimethylindenone reacts electrochemically with primary organic halides with a low consumption of electricity; the formation of the adducts obtained could imply a chain process induced by the cathode.

  2,3-二甲基茚满酮与伯有机卤化物发生电化学反应，耗电量低；得到的加合物的形成可能暗示了由阴极引起的链状过程。