1-(4-methoxyphenyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-2,3-azetidinedione | 298710-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-2,3-azetidinedione
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-4-tert-butylazetidin-2,3-dione；4-(tert-butyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione；4-Tert-butyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione
• CAS: 298710-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VWLBKPUCBJHMMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-2,3-azetidinedione 在 苯膦酸 、 氢气 、 nickel diacetate 、 (3S,3'S,4S,4'S,11bS,11'bS)-(+)-4,4'-di-t-butyl-4,4',5,5'-tetrahydro-3,3'-bi-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]phosphepin 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  质子穿梭使镍催化的DKR催化α-酮基-β-内酰胺的不对称还原

  摘要：

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc05599a
• 作为产物：
  描述：

  (E)‐N'-4‐methoxyphenyl)'-,2‐dimethylpropan'-‐imine 在 氢氧化钾 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(1,1-dimethylethyl)-2,3-azetidinedione
  参考文献：
  名称：

  Mihovilovic, Marko D.; Feicht, Anton; Kayser, Margaret M., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 6, p. 585 - 590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baker’s yeast-catalyzed synthesis of optically pure 4-<i>tert</i>-butyl-3-hydroxy beta-lactam <i>cis</i>-(3<i>R</i>,4<i>S</i>) and <i>trans</i>-(3<i>R</i>,4<i>R</i>) diastereomers
  作者：Margaret M Kayser、Yan Yang、Marko D Mihovilovic、Anton Feicht、Fernande D Rochon

  DOI：10.1139/v02-108

  日期：2002.7.1

  Baker's yeast (Saccharomyces cerevisiae) reductions were applied to the synthesis of the paclitaxel C-13 side-chain analogue. An easily synthesized alpha-keto-beta-lactam (1-(4-methoxyphenyl)-4-tert-butylazetidin-2,3-dione, 4) was reduced by yeast cells to give a mixture of enantiomerically pure cis and trans isomers. Both compounds were isolated and characterized, and their absolute configurations were confirmed by X-ray crystallographic analysis.Key words: Taxol^®, C-13 side-chain, paclitaxel analogues, optically pure alpha-hydroxy-beta-lactams, baker's yeast-catalyzed reductions.

  贝克酵母（Saccharomyces cerevisiae）还原反应被应用于紫杉醇C-13侧链类似物的合成。一个易于合成的α-酮-β-内酯（1-（4-甲氧基苯基）-4-叔丁基氮杂环戊二酮，4）被酵母细胞还原成立体异构体纯的顺式和反式混合物。两种化合物均被分离和表征，并通过X射线晶体学分析确认其绝对构型。关键词：紫杉醇，C-13侧链，紫杉醇类似物，光学纯α-羟基-β-内酯，贝克酵母催化还原。
• Ni-Catalyzed asymmetric reduction of α-keto-β-lactams <i>via</i> DKR enabled by proton shuttling
  作者：Fangyuan Wang、Xuefeng Tan、Ting Wu、Long-Sheng Zheng、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05599a

  日期：——

  Chiral α-hydroxy-β-lactams are key fragments of many bioactive compounds and antibiotics, and the development of efficient synthetic methods for these compounds is of great value. The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of α-keto-β-lactams was realized via a novel proton shuttling strategy. A wide range of α-keto-β-lactams were reduced efficiently and enantioselectively by Ni-catalyzed

  手性α-羟基-β-内酰胺是许多生物活性化合物和抗生素的关键片段，开发有效的合成方法具有重要价值。α-酮-β-内酰胺的高对映选择性动态动力学拆分（DKR）通过一种新颖的质子穿梭策略。Ni催化不对称氢化可有效地和对映选择性地还原各种α-酮-β-内酰胺，从而提供具有高收率和对映选择性的相应α-羟基-β-内酰胺衍生物（最高收率92％，最高收率94％ ee）。氘标记实验表明，苯基次膦酸通过促进烯醇化过程在α-酮-β-内酰胺的DKR中起关键作用。该方案的合成潜力通过其在紫杉酚和（+）- Epi -Cytoxazone关键中间体的合成中的应用得到证明。
• Mihovilovic, Marko D.; Feicht, Anton; Kayser, Margaret M., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 6, p. 585 - 590
  作者：Mihovilovic, Marko D.、Feicht, Anton、Kayser, Margaret M.

  DOI：——

  日期：——